Ацетилен

Ацетилен
Общие
Систематическое наименование	Этин
Традиционные названия	Ацетилен
Химическая формула	C2H2
Физические свойства
Молярная масса	26,038[1] г/моль
Плотность	0,001173 [1] г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-80, 6 °C
Температура кипения	−83,8 °C
Энтальпия образования (ст. усл.)	226,88 кДж/моль
Химические свойства
pKa	25
Структура
Гибридизация	sp
Классификация
Рег. номер CAS	74-86-2
SMILES	C#C
Номер ООН	1001

Ацетиле́н (по ИЮПАК — этин) — ненасыщенный углеводород C₂H₂. Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежит к классу алкинов.

Физические свойства

При нормальных условиях — бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха. Температура кипения −83,8 °C. При сжатии разлагается со взрывом, хранят в баллонах, заполненных кизельгуром или активированным углем, пропитанным ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением в больших количествах. Взрывоопасный. Нельзя выпускать на открытый воздух. C₂H₂ обнаружен на Уране и Нептуне.

Химические свойства

Ацетилено-кислородное пламя(температура «ядра» 2621 °C)

Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:

HC≡CH + Cl₂ -> СlСН=СНСl

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³. При сгорании в кислороде температура пламени достигает 3150 °C. Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в 400 °C.

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации, сводная таблица 2.):

История

Открыт в 1836 г. Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 г.).

Способ производства

В лаборатории ацетилен получают действием воды на карбид кальция см. видео данного процесса (Ф. Вёлер, 1862 г.),

CaC₂+ 2 Н₂О = С₂Н₂↑ + Са(ОН)₂

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:

2СН₄ = С₂Н₂↑ +3Н₂↑

Применение

Ацетиленовая лампа

Ацетилен используют:

• для сварки и резки металлов,
• как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа),
• в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
• для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.
• для получения технического углерода
• в атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации
• в ракетных двигателях(вместе с аммиаком)^[2]

Безопасность

Поскольку ацетилен растворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его нельзя собирать в газометры.

Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3-80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном. При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).

Ацетилен обладает слабым токсическим действием. Для ацетилена нормирован ПДКм.р. = ПДК с.с. = 1,5 мг/м³ согласно гигиеническим нормативам ГН 2.1.6.1338-03 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест».

ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5-100 %.

Хранят и перевозят его в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углем) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «А») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

Примечания

1. ↑ ^{1 2} ГОСТ 5457-75. Ацетилен растворённый и газообразный технический. Технические условия
2. ↑ В России разработали ракетный двигатель на аммиаке - Известия

Ссылки

• Ацетилен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.