- Кумол
-
Кумол 
Общие Систематическое наименование Изопропилбензол Химическая формула C6H5CH(CH3)2 Физические свойства Состояние (ст. усл.) жидкое Отн. молек. масса 120,19 а. е. м. Молярная масса 120,19 г/моль Плотность 0,8618 г/см³ Термические свойства Температура плавления -96,028 °C Температура кипения 152,39 °C Критическая точка 632,95 K (359,8 °C), 31,48 Па Химические свойства Растворимость в воде нерастворим г/100 мл Классификация Рег. номер CAS 98-82-8 SMILES CC(C)C1=CC=CC=C1 Кумо́л — изопропилбензол C6H5CH(CH3)2, ароматическое органическое соединение, бесцветная горючая жидкость.
Содержание
Физико-химические свойства
Бесцветная горючая жидкость, практически нерастворимая в воде (менее 0,01 %), смешивается со спиртом, эфиром, бензолом. Температура кипения — 152,4 °C.
Способ получения
Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом.
Химические свойства
По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения в кольце и боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия даёт, как и толуол, бензойную кислоту. Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием перекиси кумола.
Применение
Кумол является промежуточным продуктом при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов.
Процесс известен под названием реакции Удриса-Сергеева — окиcление изопропилбензола кислородом воздуха в кумилгидропероксид с последующим его разложением серной кислотой:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5COO(CH3)2 → C6H5OH + (CH3)2CO
Побочными продуктами разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.
Безопасность
- КПВ в воздухе: 0,88-6,5 %
- ПДК в рабочей зоне: 50 мг/м³
При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности, касающиеся огнеопасных и токсичных органических веществ.
Литература
- Химия. Большой энциклопедический словарь/Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание — СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1
Для улучшения этой статьи желательно?: - Обновить статью, актуализировать данные.
Углеводороды Алканы Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... Алкены Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... Алкины Ацетилен • Пропин • Бутин Диены Пропадиен • Бутадиен • Изопрен Другие ненасыщеные Винилацетилен • Диацетилен Циклоалканы Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан Ароматические Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан Полициклические Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен Категории:- Ароматические углеводороды
- Продукция основного органического синтеза
Wikimedia Foundation. 2010.
