Диметилбензолы

Диметилбензолы (ксилолы) C₆H₄(СН₃)₂ — углеводороды ароматического ряда.

Свойства

Бесцветные жидкости с характерным запахом. Малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Проявляют свойства ароматических соединений, легко алкилируются, хлорируются, сульфируются и нитруются.

Физические свойства изомеров

	Температура плавления	Температура кипения	Плотность при 20 °C
Орто-ксилол	–25,2 °C[1]	144,4 °C[1]	0,8802 г/см³
Мета-ксилол	−47,8 °C	139,1 °C	0,8642 г/см³
Пара-ксилол	13,26 °C	138,3 °C	0,8611 г/см³

Изомерия

Имеет три изомера: орто-, мета- и пара-ксилол.

орто-, мета-, пара- изомерия ксилола:
орто-ксилол	мета-ксилол	пара-ксилол

Абсолютный метод Кернера

Для разделения орто-, мета- и пара-ксилола используется метод абсолютной ориентации по Кернеру. Этот метод строится на определении числа возможных изомеров. После проведения реакции хлорирования на основании структуры пара-ксилола можно ожидать, что он даст лишь одно монохлорпроизводное; для орто-ксилола возможно два монохлорпроизводных, а для мета-ксилола — три монохлорпроизводных.

Метод Кернера требует очень много времени и на практике применяется к немногим ароматическим соединениям

Получение

В промышленности диметилбензолы получают при коксовании угля или при каталитическом риформинге прямогонной бензиновой фракции.

Применение

Применяют как растворители лаков, красок, мастик и др. Используют в синтезе красителей. Пара-ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке толуола с тем отличием, что азеотропной смеси они с водой не образуют, но кипят много выше её; таким образом, их также можно очищать путём простой перегонки.^[2]

См. также

О-ксилол

Примечания

1. ↑ ^{1 2} 1,2-диметилбензол. Мини-справочник по химическим веществам.
2. ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.