Толуиловые кислоты

Толуиловые кислоты
Общие
Систематическое наименование	Толуиловые кислоты
Традиционные названия	метилбензойные кислоты
Химическая формула	CH3-С6H4-COOH
Эмпирическая формула	C8H8O2
Физические свойства
Молярная масса	136,15 г/моль
Термические свойства
Безопасность
ЛД50	~1500 мг/кг

Толуиловые кислоты (метилбензойные кислоты) — ароматические органические соединения, метилпроизводные бензойной кислоты. Имеется три изомера: 2-, 3- и 4-метилбензойные кислоты, соответственно о-, м- и п-толуиловые кислоты. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.

Получение

• Окисление соответствующих ксилолов:

$\mathsf{CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}CH_3 \ \xrightarrow{[O]}\ CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}COOH }$

• Карбоксилированием соответствующего реактива Гриньяра:

$\mathsf{CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}MgBr \ \xrightarrow[H^{^+}, H_2O]{CO_2}\ CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}COOH }$

• Цианированием солей диазония:

$\mathsf{CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}N_2Cl \ \xrightarrow[H_2O]{CuCN}\ CH_3\text{-}C_6H_4\text{-}COOH }$

Физические свойства

Толуиловые кислоты хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.

Некоторые свойства толуиловых кислот

	о-толуиловая кислота 2-метилбензойная кислота	м-толуиловая кислота 3-метилбензойная кислота	п-толуиловая кислота 4-метилбензойная кислота	бензойная кислота
Структурная формула
Температура плавления, °С	107,5	111,7	178-178,5	122,4
Температура кипения, °С	258-259	263	275	249,2
Плотность, г/см³	1,062	1,054		1,32
Константа диссоциации, pKα	3,9	4,29	4,29	4,21
Растворимость в воде при 25°С, %	0,12	0,1	0,034	0,27
Растворимость в воде при 100°С, %	3,0	1,7	1,3	2,275
Регистрационный номер CAS	118-90-1	99-04-7	99-94-5	65-85-0

Химические свойства

Толуиловые кислоты по химическим свойствам аналогичны бензойной кислоте.

Применение

• В производстве красителей.
• Как реагент в аналитической химии.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.