Хлороформ

Хлороформ
Общие
Химическая формула	CHCl3
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Молярная масса	119,38 г/моль
Плотность	1,483 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−63,5 °C
Температура кипения	61,2 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4467
Классификация
Рег. номер CAS	67-66-3
SMILES	ClC(Cl)Cl
Безопасность
Токсичность	токсично

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) — органическое химическое соединение с формулой CHCl₃. При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде — образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, — смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился в тёплом месте^[1].

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthry) затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugene Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном (James Simpson), который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России изобретение медицинского хлороформа принадлежит учёному Борису Збарскому. Открытие химик совершил в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

• Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
• Температура кристаллизации: −63,55 C°
• Температура кипения: 61,152 C°
• Дипольный момент: 1,15 Дебай
• Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

Получение

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают до температуры 400—500 °C. При этом происходит серия химических реакций. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом.

$~\mathrm{CH_4 + Cl_2\longrightarrow \ CH_3Cl + HCl}$

$~\mathrm{CH_3Cl + Cl_2\longrightarrow \ CH_2Cl_2 + HCl}$

$~\mathrm{CH_2Cl_2 + Cl_2\longrightarrow \ CHCl_3 + HCl}$

$~\mathrm{CHCl_3 + Cl_2\longrightarrow \ CCl_4 + HCl}$

Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.

Также получить хлороформ в домашних условиях можно путём нагревания трихлоруксусной кислоты до 75 °C.

$~\mathrm{CCl_3COOH\longrightarrow \ CHCl_3 + CO_2}$

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1—2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген. Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна, в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

$~\mathrm{5CuO + 2CHCl_3 \longrightarrow \ 3CuCl_2 + 2CO_2 + H_2O + 2Cu}$

Применение

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических опе­рациях английским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для общего наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.

Хлороформ используется для производства хлордифторметана — фреона (хладона) 22 путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтористым водородом в присутствии хлорида сурьмы(V) (по реакции Свартса)^[2][3]:

$CHCl_3 + 2HF \xrightarrow{SbCl_5} CF_2HCl + 2HCl$

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов. Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl₃) — наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Очистка

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой, промывают водой, сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание около 900 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75—80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали смесью, содержащей 30 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха, происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ через рот. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.

Влияние хлороформа на размножение у людей не достаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2—10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

Примечания

1. ↑ Хлороформ ⌬ органические растворители на Chemical Region
2. ↑ Промышленные фторорганические продукты: справочное издание / Б.Н. Максимов, В.Г. Барабанов, И.Л. Серушкин и др.. — 2-е, перераб. и доп.. — СПб: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X
3. ↑ Верещагина Н.С., Голубев А.Н., Дедов А.С., Захаров В.Ю. Российский химический журнал.Журнал российского химического общества им. Д.И. Менделеева. — 2000. — Т. XLIV, вып. 2. — С. 110—114.

Для улучшения этой статьи желательно?: Обновить статью, актуализировать данные. Проверить достоверность указанной в статье информации.