Малеиновая кислота

Малеиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	цис-бутендиовая кислота
Традиционные названия	малеиновая кислота
Химическая формула	HOОC-CH=CH-COОH
Эмпирическая формула	H4C4O4
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твердое
Отн. молек. масса	116.07 а. е. м.
Молярная масса	116.07 г/моль
Плотность	1.59 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	135 °C
Температура разложения	135 °C
Температура вспышки	127 °C
Энтальпия образования (ст. усл.)	1355 кДж/моль
Химические свойства
pKa	pka1 = 1.9 pka2 = 6.07
Растворимость в воде	78.8 г/100 мл

Малеиновая кислота — органическое соединение с формулой HOОC-CH=CH-COОH. Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Ее транс-изомером является фумаровая кислота. Наиболее часто она используется для получения фумаровой кислоты.

Физические свойства

Молекула малеиновой кислоты менее стабильна чем фумаровой кислоты. Разница их теплот сгорания равна 22.7 кДж/моль. Также малеиновая кислота хорошо растворима в воде (788г/л при 25 °C), а фумаровая кислота — плохо (6.3 г/л при 25 °C). Оба свойства объясняются образованием внутримолекулярных водородных связей в молекуле малеиновой кислоты.

История и методы синтеза

Малеиновая кислота впервые была получена Лассэнем в 1819 г. перегонкой яблочной кислоты. По Перкину (1881 г.), для ее получения яблочною кислоту обрабатывают ацетилхлоридом, получая ацетил-яблочный ангидрид, который разлагается с образованием уксусной кислоты и малеинового ангидрида, гидратацией которого получают малеиновую кислоту. Общая схема процесса:

Производство в промышленности

В промышленности малеиновою кислоту получают гидролизом малеинового ангидрида, который получают каталитическим окислением бензола по схеме:

Применение в промышленности

Наиболее важным применением малеиновой кислоты является использование ее в производстве фумаровой кислоты. Для производства фумаровой кислоты, малеиновою кислоту каталитически (кат. тиомочевина, неорганические кислоты) изомеризуют. Очень малая растворимость фумаровой кислоти сильно упрощает ее отделение от непрореагировавшей малеиновой кислоты. Хотя обе кислоты являются конформерами, но они не могут самопроизвольно превращатся одна в другую. Это объясняется тем что для их взаимопревращение нужно разорвать двойную углерод-углеродную связь, что не является энергетиически выгодным. Путем озонолиза малеиновою кислоту превращают в глиоксиловою кислоту

Другие реакции

Малеиновою кислоту можно превратить в яблочную кислоту путем гидратации, в янтарную кислоту путем гидрирования, в малеиновый ангидрид путем дегидратации. Вышеперечисленые реакции не используются в промышленности, потому что они являются экономически невыгодными.

Для улучшения этой статьи желательно?: Проставив сноски, внести более точные указания на источники. Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.