- Ацетилхлорид
-
Ацетилхлорид Общие Химическая формула CH3СOCl Физические свойства Молярная масса 78,5 г/моль Плотность 1,105 г/см³ Термические свойства Температура плавления -112,86 °C Температура кипения 51,8 °C Оптические свойства Показатель преломления 1,3897 Классификация Рег. номер CAS 75-36-5 SMILES CC(=O)Cl Ацети́лхлори́д (хлористый ацетил) — хлорангидрид уксусной кислоты, летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе; смешивается с органическими растворителями (бензол, сероуглерод, хлороформ, эфир и т.п.).
Методы синтеза
В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (треххлористым или пятихлористым фосфором):
- CH3COOH + PCl5 → CH3COCl + POCl3 + HCl
Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности - взаимодействие ацетата натрия с хлором и диоксидом серы.
- CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + HCl + SO2 ,
недостаток этого метода - необходимость ректификации продуктов из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила.
Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом
-
- (CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3COОH
-
- CH3Cl + CO → CH3COCl
Реакционная способность и применение
Бесцветная жидкость, дымящая на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:
- CH3COCl + H2O → CH3COOH + HCl
Сильный электрофил, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH3CO при этерификации,
- CH3COCl + HO-CH2-CH3 → CH3-COO-CH2-CH3 + HCl ,
ацилировании аминов и т. п. Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганический оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна) активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl.
Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу.
См. также
Для улучшения этой статьи желательно?: - Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение).
- Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
Категория:- Ангидриды карбоновых кислот
Wikimedia Foundation. 2010.