Кротоновый альдегид

Кротоновый альдегид
Общие
Систематическое наименование	(2E)-бут-2-эналь
Традиционные названия	β-метакролеин
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Плотность	0,846 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-76,5 °C
Температура кипения	104,0 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	18,1 (20°C) г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	123-73-9
Рег. номер PubChem	447466
SMILES	O=C/C=C/C

Кротоновый альдегид (англ. Crotonaldehyde) — органическое соединение с формулой CH₃CH=CHCHO. Относится к непредельным альдегидам. Цис-кротоновый альдегид неустойчив и легко переходит в транс-изомер.

Физические и химические свойства

Кротоновый альдегид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 5°С в 100 г. воды растворимость составляет 5 г, при 18°С — 18,1 г; образует азеотропную смесь с содержанием кротонового альдегида 75,7 % и температурой кипения 84°С.

Вызывает слезотечение (лакриматор).

Является важным интермедиатом в органическом синтезе.

Получение и применение

Кротоновый альдегид синтезируют путем альдольной конденсации ацетальдегида:

$\mathsf{2CH_3CHO \rightarrow CH_3CH\text{=}CH\text{-}CHO + H_2O}$

Кротоновый альдегид является важным прекурсором для синтеза многих химических веществ. Из кротонового альдегида синтезируют сорбиновую кислоту — пищевой консервант, а также триметилгидрохинон, предшественник витамина Е. Другими производными альдегида являются кротоновая кислота и 3-метоксибутанол.^[1]

Безопасность

Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США. Широко распространен в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле^[1].

Примечания

1. ↑ ^{1 2} R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner «Crotonaldehyde and Crotonic Acid» Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim: 2005. DOI:10.1002/14356007.a08_083

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5