Дифенилкетон

Дифенилкетон
Общие
Систематическое наименование	Дифенилкетон
Традиционные названия	Бензофенон
Химическая формула	(С6H5)2CO
Эмпирическая формула	С13H10O
Физические свойства
Молярная масса	182,2214 г/моль
Плотность	1,11 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	48,1 °C
Температура кипения	305,4 °C
Температура вспышки	143 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	0.1 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1.5893
Классификация
Рег. номер CAS	119-61-9
Безопасность
Токсичность	токсичен (покраснение, боль в горле)

Дифенилкетон (бензофенон, дифенилметанон) — это органическое соединение, относится к классу кетонов и аренов. Обладает свойством поглощать и отражать УФ-излучение. Ингибитор полимеризации стирола, фиксатор запаха, фотостабилизатор.

Свойства

Общие

Способен поглощать и отражать УФ-излучение, обладает некоторыми свойствами консервантов, имеет специфический запах, напоминающий запах герани и розы.

Физические свойства

Существует в двух аллотропных модификациях — лабильной и стабильной. Лабильная форма — бесцветные кристаллы; t_пл.=26,5 °C; t_кип.=305 °C. Стабильная форма — ромбические кристаллы. Физические свойства стабильной формы описаны в таблице.

Химические свойства

Мягкий окислитель. Химические свойства соответствуют кетонам и ароматическим соединениям. Существует одна характерная реакция для дифенилкетона. Если поместить в герметичную ампулу смесь дифенилкетона с концентрированным этиловым спиртом и оставить ампулу под действием солнечного света в течение недели, то благодаря свойству дифенилкетона поглощать электромагнитное излучение может произойти окислительно-восстанавительная реакция и образоваться дигидрокситетрафенилэтэн с выходом более 80%.

2Ph₂CO + CH₃CH₂OH → Ph₂COH-COHPh₂ + CH₃CH=O

Применение

Общее

Дифенилкетон способен поглощать и отражать УФ-излучение, благодаря чему он может длительное время сохранять вещества от действия света. Поэтому его используют в качестве фотостабилизатора и фиксатора запаха и добавляют в отдушку для мыла, некоторые духи, косметику для защиты кожи от УФ-излучения, а также в некоторые красители и пигменты для защиты от УФ-излучения. Более широко получили своё применение производные бензофенона, одним из которых является кетон Михлера, который является фотосенсибилизатором.

Парфюмерия

Парфюмерные изделия упаковываются в прозрачные флаконы для того, чтобы создавать представительный вид, но из-за этого на них действует ультрафиолетовое излучение, поэтому в парфюмерные изделия добавляют бензофенон, который дополнительно выполняет функции фиксатора запаха. Сам бензофенон хоть и имеет запах герани и розы, но не принимает активного участия в формировании запаха.

Косметика

В косметике активно используются солнцезащитные фильтры на основе бензофенона, такие как бензофенон-1, бензофенон-2, бензофенон-3, бензофенон-4, оксибензон и другие. Они защищают кожу от широкого спектра УФ-излучения.

Получение

Получить дифенилкетон можно несколькими способами:

Разложение бензоата кальция

(С₆H₅COO)₂Ca → (C₆H₅)₂CO + CaCO₃ (вакуум, 300-350 С^o)

Реакция бензола с тетрахлорметаном и гидроксидом натрия

2C₆H₆ + CCl₄ → (C₆H₅)₂CCl₂ + 2HCl (кат. AlCl₃)

(C₆H₅)₂CCl₂ + 2NaOH → (C₆H₅)₂CO + 2NaCl + H₂O

Реакция бензола с фосгеном

2C₆H₆ + COCl₂ → (C₆H₅)₂CO + 2HCl (кат. AlCl₃)

Открытие

Дифенилкетон был независимо получен Э. М. Пелиго (англ.) и Мичерлихом в 1834.

Токсичность

В больших концентрациях бензофенон способен вызывать покраснение кожи и слизистых оболочек, при вдыхании паров отёки и боли в горле. Последние исследования показали, что бензофенон провоцирует аллергическую реакцию организма даже при небольших количествах. Следует препятствовать попаданию больших количеств бензофенона на кожу и слизистые оболочки. Токсичен при приёме внутрь.

См. также

кетон Михлера

Фотостабилизатор

Фиксатор запаха