Фенильная группа

Фенильная группа

Фенильная группа (фенил) — одновалентная группа, производная от бензола, $\mathrm {\!-\!C_6H_5}$, простейшая из арильных групп. Название образовано от слова фен (φαίνω — свечу), которым Лоран предложил обозначать бензол, так как яркость пламени светильного газа определялась, главным образом, присутствием бензола. Краткое обозначение в органической химии $\mathrm {\!-\!Ph}$.

Входит в состав многих природных и синтетических соединений (толуол, кумол, бифенил, фенол, анилин, бензойная кислота, фенилаланин и др.). Присутствие фенильной группы оказывает значительное влияние на физические и химические свойства веществ. Фенильные группы препятствуют кристаллизации полистирола, что во многом определяет его свойства.

Формирование фенильной группы и содержащих эту группу биогенных соединений в подавляющем большинстве случаев осуществляется шикиматным путём. Предшественниками практически всех этих соединений является фенилаланин и метаболически тесно связанный с ним фенилпируват. Из тех же фенил-содержащих биогенных соединений, фенильная группа которых формируется другими способами, в качестве примеров можно отметить такие метаболические производные жирных кислот, как капиллен, капиллин, фенил-гептатриин (содержатся в тканях и выделениях некоторых растений). Способы же формирования собственно бензольного кольца в живых организмах значительно более разнообразны. Фенильная группа в структуре биогенных соединений часто является частью бензильной группы.