Нафтолы

1-Нафтол (α-нафтол)

2-Нафтол (β-нафтол

3D-модель молекулы 1-нафтола

Нафтолы — оксипроизводные нафтена (нафталина) C₁₀H_(8-n)(ОН)_n, где n = 1, 2, 3 и более. По свойствам нафтолы близки к фенолам бензольного ряда. В больших количествах нафтолы и их производные применяют в производстве красителей и органических полупродуктов.

Изомерия

У нафтолов возможна изомерия двух типов:

1. изомерия положения гидроксильной группы в нафтеновом кольце: 1-нафтол (α-нафтол) или 2-нафтол (β-нафтол);
2. изомерия боковой цепи, то есть строения углеводородных радикалов и их числа.

Электронное строение

Физические свойства

Нафтолы представляют собой бесцветные кристаллические вещества со слабым фенольным запахом. Нафтолы хорошо растворимы в органических растворителях, таких как этанол, диэтиловый эфир, хлороформ, бензол^[1]; плохо растворимы в холодной воде, несколько лучше растворяются в горячей воде.

Химические свойства

Нафтолы вступают в химические реакции подобно фенолам.^[1] Как и фенолы, они являются слабыми кислотами.

В реакциях с водными растворами щелочей они образуют нафтоляты, хорошо растворимые в воде.^[1]

Реакции с участием гидроксильной группы

Реакции с участием нафтенового кольца

Способы получения

Нафтолы в живых организмах

Этиловый эфир 2-нафтола (неролин, или бромелия) входит в состав неролиевого масла, получаемого из цветков померанца (Citrus aurantium var. amara и Citrus aurantium var. aurantium).

Применение нафтолов

В химической промышленности нафтолы используются как промежуточные продукты в синтезе различных азокрасителей. Из 1-нафтола получают 1-гидроксинафтен-2-карбоновую кислоту и 1-нафтилмочевину (используемую как зооцид). 2-Нафтол служит исходным веществом для синтеза 2-гидроксинафтен-3-карбоновой кислоты, 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенил-1-нафтиламина. 2-Нафтол используют в качестве антисептика, а также как антиоксидант для скипидара и каучуков. В смеси с тринитробензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом 2-нафтол применяется как фунгицидное средство.

Примечания

1. ↑ ^{1 2 3} Нафтолы — статья из Химической энциклопедии

Ссылки