Карбоновая кислота

Карбоновые кислоты

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которого содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH₃COOH константа кислотности равна 1,75·10^-5. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

• Кислотными свойствами могут обладать некоторые другие классы органических соединений, например фенолы.

Тривиальные названия

муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, масляная кислота, валериановая кислота, капроновая кислота, пальмитиновая кислота, стеариновая кислота, акриловая кислота, олеиновая кислота, щавелевая кислота, малоновая кислота, янтарная кислота, адипиновая кислота, лимонная кислота, яблочная кислота, D-винная кислота.

Классификация

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают алифатические (предельные и непредельные), алициклические, ароматические и гетероциклические карбоновые кислоты. По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH₂ и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с ост­рым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а темпера­тура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН₃-(СН₂)₇-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.

Характерные химические реакции

Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:

1) Карбоновые кислоты при реакции с металлами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:

• 2 CH₃COOH + Mg = (CH₃COO)₂Mg + H₂
• CH₃COOH + NaOH = CH₃COONa + H₂O

Также карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:

• CH₃COOH + NaHCO₃ = CH₃COONa + H₂CO₃ (потом H₂CO₃ разлагается на углекислый газ и воду)

2) Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):

• CH₃COOH + СН₃СН₂ОН = CH₃COOCH₂СН₃ + H₂O

3) При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:

• CH₃COONH₄ = CH₃CONH₂ + H₂O

4) Под действием SOCl₂ карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды.

• CH₃COOH + SOCl₂ = CH₃COCl + HCl + SO₂

См. также

• карбоксильная группа
• оксикислоты
• кетокислоты
• аминокислоты
• сложные эфиры
• хлорангидриды карбоновых кислот
• ангидриды карбоновых кислот
• амиды
• нитрилы