Гидротриоксиды

Гидротриоксиды

Органические гидротриоксиды — органические соединения, представляющие собой производное гидротриоксида водорода H-O-O-O-H, в котором один из атомов водорода замещён на углеводородный радикал.

Способы получения

Гидротриоксиды можно получить взаимодействием озона с органическими соединениями, у которых есть связь C--H, активированная гетероатомом у соседнего атома углерода.

1. Реакция с озоном в массе реагента

При этом способе получения охлаждённая озон-кислородная смесь пропускается через реагент при низкой (-70÷-80^oC) температуре. Таким способом можно получить, например, гидротриоксиды этанола, диэтилового эфира, ацеталей и др.

2. Реакция с озоном реагента, адсорбированного на поверхности силикагеля.

Реагент (углеводород, алкилсиланы) адсорбируется на поверхности силикагеля, через который при низкой температуре пропускается озон-кислородная смесь.

Примеры гидротриоксидов: этанола (I), диэтилового эфира (II), ацеталя (III), адамантана (IV)

Свойства

Все гидротриоксиды - термически нестабильные вещества. Их распад начинается уже при температурах порядка -30^oC и протекает по радикальному механизму с разрывом O-O связи. Разложение сопровождается выделением синглетного кислорода.

Гидротриоксиды проявляют окислительные свойства. В частности, они окисляют сульфиды до сульфоксидов.

Литература

• В. Л. Антоновский, С. Л. Хурсан. Физическая химия органических пероксидов. — М.: ИКЦ «Академкнига», 2003. — 391 с.