- Морфолин
-
Морфолин 
Общие Систематическое наименование тетрагидрооксазин-1,4 Традиционные названия морфолин Химическая формула C4H9NO Физические свойства Состояние (ст. усл.) жидкость Молярная масса 87,1 г/моль Плотность 1,007 г/см³ Термические свойства Температура плавления -5 °C Температура кипения 129 °C Химические свойства pKa 8,33 Растворимость в воде смешивается г/100 мл Оптические свойства Показатель преломления 1,4545 Классификация Рег. номер CAS 110-91-8 SMILES O(CCNC1)C1 Безопасность ЛД50 1,65 мг/кг Морфолин — гетероциклическое соединение (тетрагидрооксазин-1,4). Химическая формула HN(CH2CH2)2O. Используется в органическом синтезе как катализатор в качестве основания (акцептор протона), в частности, для получения геминальных дитиолов. Молекула имеет конформацию «кресла».
Содержание
Получение
Морфолин получают дегидратацией диэтаноламина или бис(2-хлорэтилового)эфира.
Очистка
Для очистки его сушат над дриеритом, после чего с осторожностью дробно перегоняют. Рекомендуют также перегонку или высушивание над натрием.[1]
Применение
Промышленность
Морфолин — ингибитор коррозии. Морфолин — обычная добавка, в миллионных долях, для регулирования pH как в системах на ископаемом топливе, так и в системах ядерных реакторов. Морфолин применяется из-за его летучести близкой к такой для воды, то есть будучи добавленным в воду, его концентрация в воде и парах одинакова. Его pH регулирующее свойство затем распространяется через парогенератор, обеспечивая защиту от коррозии. Морфолин разлагается медленно в отсутствие кислорода при высоких температурах и давлениях в парообразующих системах.
Органический синтез
Морфолин подвергается большинству реакций характерных для химии вторичных аминов, благодаря наличию атома кислорода, оттягивающего электронную плотность на себя от атома азота, он менее нуклеофильный и менее основный, чем структурно анологичный вторичный амин такой как пиперидин. По этой причине он образует стойкий хлорамин.[2] Он также широко используется для получения енаминов [3] Морфолин широко используется в органическом синтезе. Например, он билдинг блок в получении антибиотика линезолида и противоракового агента Gefitinib.
В исследованиях и в промышленности, дешевизна и полярность морфолина привела к его широкому применению в качестве растворителя для химических реакций.
Безопасность
Морфолин — легко воспламеняющаяся жидкость. т. всп. 35 °С, температура самовоспламенения 230 °С. Пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, при попадании на кожу вызывают жжение. ЛД50 1,65 г/кг (мыши и морские свинки, перорально); ПДК 0,5 мг/м3. [4][5]
Примечания
- ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
- ↑ Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993), «4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene», Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 167
- ↑ Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988), «Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 520
- ↑ Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 409-25
- ↑ Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 144. А. М. Карпейский.
Категории:- Морфолины
- Ингибиторы коррозии
Wikimedia Foundation. 2010.
