- Пирролидин
-
Пирролидин 
Общие Систематическое наименование Пирролидин Химическая формула C4H9N Физические свойства Состояние (ст. усл.) прозрачная жидкость Отн. молек. масса 71.11 а. е. м. Молярная масса 71.11 г/моль Плотность 0.866 г/см³ Термические свойства Температура плавления -63 °C Температура кипения 87 °C Химические свойства Растворимость в воде смешивается г/100 мл Классификация Рег. номер CAS 123-75-1 SMILES C1CCNC1 Пирролидин (тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.
Содержание
Свойства
Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:
- C4H8NH + RX → C4H8N-R + HX
При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.
Дымит на воздухе. Сильное основание.
Получение
- Каталитическим гидрированием пиррола или 3-пирролина
- Циклизацией 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
- Восстановлением сукцинимида
- Аммонолизом ТГФ
Нахождение в природе и биологическая роль
Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.
См. также
- Пиррол
- Пирролин
- Пирролидон
В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 14 мая 2011.Основные типы алкалоидов Пирролидин Гигрин Тропан Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин Пиперидин Кониин • Лобелин • Пиперин Хинолизидин Цитизин • Пахикарпин Пиридин Никотин • Анабазин Изохинолин Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин Хинолин Хинин • Хинидин • Эхинопсин Индол Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин Пурин Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин Фенилэтиламин Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин Терпены Аконитин • Дельфинин • Элатин Другие Пилокарпин • Мускарин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин Азотистые гетероциклы Трехчленные Азирин · Азиридин Четырехчленные Азетидин · Азетидинон(β-лактам) Пятичленные Пиррол · Пирролины · Пирролидин · Пиразол · Имидазол · Триазолы · Тетразол · Пентазол · Пирролидон(γ-лактам) · Индол Шестичленные Акридин · Изохинолин · Пиперидин · Пиперидон(δ-лактам) · Пиридин · Пиримидин · Хинолизидин · Хинолин Семичленные Капролактам(ε-лактам) Высшие Порфин · Фталоцианины · Коррин Категории:- Алкалоиды
- Амины
- Азотистые гетероциклы
- Пирролидины
Wikimedia Foundation. 2010.
