Азетидин

Азетидин
Общие
Химическая формула	C3H7N
Физические свойства
Молярная масса	57.09 г/моль
Плотность	0.8436 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-83 °C
Температура кипения	63 °C
Классификация
Рег. номер CAS	503-29-7
SMILES	C1NCC1

Азетидин (пропиленимин) — Насыщенный четырёхчленный гетероцикл с одним атомом азота. Легкокипящая жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой и спиртами.

Методы синтеза

• Из монопропаноламина и этилакрилата^[1].
• Из 3-хлорпропиламина^[2].
• Из 1,3-дибромпропана и тозиламида^[2].

Реакционная способность

Азетидин проявляет типичные для алифатических аминов свойства: он является сильным основанием (рКа 11.29 при 25°С), алкилируется, ацилируется и нитрозируется по атому азота, реагирует с сероуглеродом с образованием дитиокарбамата:

2(CH₂)₃NH + CS₂ $\to$ (CH₂)₃NCSS⁻ * (CH₂)₃NH₂⁺

Вместе с тем, из-за напряжённости четырёхчленного кольца, при действии нуклеофилов для азетидина характерны реакции с раскрытием цикла. Так, под действием галогеноводородов он образует соответствующие γ-галогенпропиламины, а в кислой среде присоединяет воду с образованием γ-аминопропанола:

(CH₂)₃NH + HX $\to$ X(CH₂)₃NH₂

X = галоген, OH

Взаимодействие азетидина с перекисью водорода ведёт к акролеину и аммиаку:

(CH₂)₃NH + H₂O₂ $\to$ CH₂=CHCHO + NH₃ + H₂O

Биологическое значение производных

1 - пенициллины,
2 - цефалоспорины.
β-лактамное кольцо выделено красным

2-Оксоазетидиновый фрагмент (β-лактамный цикл) входит в состав β-лактамных антибиотиков - пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов.

Ссылки

• Pubchem
• ChemSynthesis

Примечания

1. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 75, 1988 (Online)
2. ↑ ^{1 2} Химия. Справочное руководство. Пер. с нем. Л., Химия 1975, с. 359.