Глицераль

Глицераль
Название по ИЮПАК	2,3-Дигидроксипропаналь
Прочие названия	Глицераль глицеральдегид глицеринальдегид
Брутто формула	C3H6O3
Молекулярная масса	90.08
Номер CAS	[367-47-5]
Плотность	1.455 g/cm³
Точка плавления	145 °C
Точка кипения	140-150 °C при 0.8 mmHg
SMILES	OCC(O)C=O
Disclaimer and references

Глицераль (или глицеральдегид, глицеринальдегид) — простейший альдосахарид-альдотриоза. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, плохо — в этаноле и эфире, нерастворим в неполярных растворителях.

Содержит единственный хиральный центр, образуя два энантиомера:

D-глицераль (R)-глицераль (+)-глицераль	L-глицераль (S)-глицераль (−)-глицераль

Глицераль служит основой для номенклатуры оптических изомеров углеводов.

Синтез и реакционная способность

Рацемат глицеринового альдегида может быть синтезирован окислением акролеина пероксокислотами (например, надбензойной кислотой):

H₂(OH)C-CH(OH)-CH₂OH + H₂O $\to$ H₂(OH)C-CH(OH)-CHO

либо окислением ацеталя акролеина (перманганатом калия в щелочной среде с последующим омылением ацеталя глицераля:

H₂C=CH-CH₂OH + [O] $\to$ H₂(OH)C-CH(OH)-CH₂OH,

энантиомеры глицераля обычно синтезируются окислением соответствующих сахаров: L-(-)-изомер — окислением L-сорбозы, D-(+)-изомер — окислением D-фруктозы или D-маннита.

В кристаллическом состоянии глицеральдегид существует в виде циклического димера — полуацеталя, при растворении в воде диссоциирует с образованием раствора мономера. В кислой среде глицериновый альдегид через ендиольную форму изомеризуется в дигидроксиацетон (НОСН₂)₂СО. Глицеральдегид окисляется до глицериновой кислоты и восстанавливается до глицерина, с фенилгидразином образует озазон.

Глицераль в щелочной среде конденсируется с образованием смеси гексоз, при взаимодействии с дигидроксиацетоном образует гексулозы.

Биологическая роль

В природе встречается в живых клетках (в фосфорилированном виде) как продукт первого этапа гликолитического катаболизма D-гексоз, в частности D-глюкозы.

Ссылки

• Merck Index, 11th Edition, 4376.