Монохлоруксусная кислота

Монохлоруксусная кислота
Общие
Химическая формула	C2H3ClO2
Физические свойства
Молярная масса	94,50 г/моль
Плотность	1.58 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	63 °C
Температура кипения	189 °C
Химические свойства
pKa	2,87
Классификация
Рег. номер CAS	79-11-8
RTECS	AF8575000

Монохлоруксусная кислота CH₂ClCOOH — бесцветные кристаллы.

Физические свойства

t_пл 61,2 °C t_кип 189,3 °C. Растворима в воде, спирте, ацетоне, эфире.

Применение

Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих др. кубовых красителей; её применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозы, снотворного средства барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.

Иллюстрацией её полезности в органической химии является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира, получая бензофуран. ^[1]

Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Она прекурсор для гербицида глифосата. Гербицид МХФУК(2-метил-4-хлорофенокси уксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой. Хлоруксусную кислоту переводят в хлорацетилхлорид, прекурсор адреналина.

Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и компоненты в некоторой косметики. Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя - карбоксиметилцеллюлоза.

Получение

В основном получают монохлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом .

CH₃CO₂H + Cl₂ → ClCH₂CO₂H + HCl

Другой промышленный метод - гидролиз трихлорэтилена

CCl₂CHCl + 2 H₂O → ClCH₂CO₂H + 2HCl

Гидролиз даёт чистый продукт, тогда как при хлорировании необходимо проводить сложную дистиляцию для отделения моно- би- трихлоруксусных кислот. ^[2] Годовое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировачно 420 тыс. тонн.

Безопасность

Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота - потенциально опасный алкилирующий агент. ЛД50 на крысах 76 мг/кг

Примечания

1. ↑ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone." Org. Synth. 46: 28.
2. ↑ Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich "Chloroacetic Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_537

Для улучшения этой статьи желательно?: Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.