- Глифосат
-
Глифосат Общие Систематическое наименование N-(фосфонометил)-глицин,
2-[(фосфонометил)-амино]-уксусная кислотаХимическая формула C3H8NO5P Физические свойства Состояние (ст. усл.) твёрдое Молярная масса 169,07 г/моль Плотность 1,704 г/см³ Термические свойства Температура плавления 184,5 °C Температура разложения 187 °C Химические свойства Растворимость в воде 1,01 г/100 мл Классификация Рег. номер CAS 1071-83-6 SMILES O=C(O)CNCP(=O)(O)O Безопасность Токсичность малотоксичен Глифоса́т (N-(фосфонометил)-глицин, C3H8NO5P) — неселективный системный гербицид, использующийся для борьбы с сорняками, особенно многолетними. Занимает среди гербицидов первое место в мире по производству. В России наиболее известен под маркой Раундап, а также «Ураган».
Содержание
История
Впервые гербицидные свойства этого вещества были обнаружены в 1970 году Джоном Францем, работавшим в американской компании Монсанто (Monsanto). В 1987 он получил за это открытие Национальную медаль за технологию. Торговое название глифосата Roundup (круговая оборона), в честь круга из фургонов, из-за которого американские переселенцы отстреливались от индейцев. В 2000 г. истёк патент Монсанто на молекулу глифосата, что привело к появлению на рынке конкурентов, производящих аналоги торговой марки Roundup (например, TOP UP48 в Таиланде).
Химия
Глифосат является N-фосфонометильным производным аминокислоты глицина, что отражено в его тривиальном названии (Гли-Фос-ат).
Биохимия
Токсическое действие глифосата обусловлено тем, что этот гербицид ингибирует фермент растений 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу (КФ 2.5.1.19). Этот фермент является компонентом ферментной системы шикиматного пути биосинтеза бензоидных ароматических соединений (содержащих бензольные кольца) и осуществляет одну из стадий превращения шикимата в хоризмат —- предшественник трёх ароматических протеиногенных аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана), парааминобензоата, терпеноидных хинонов (убихинона, пластохинона, филлохинона), ряда других важных метаболитов (фенолов, ароматических кислот, токоферолов, алкалоидов, фитогормонов), лигнинов и др. [1][2] Глифосат оккупирует в активном центре фермента место фосфоенолпирувата и блокирует его активность. [3] Поэтому при попадании глифосата на растение он проникает в клетки, блокирует синтез ряда необходимых соединений, и растение погибает. Важно отметить, что животные получают перечисленные аминокислоты и прочие компоненты с пищей и потому эволюцией освобождены от необходимости их биосинтеза. Иными словами животные не имеют ферментной системы шикиматного пути, в том числе они не имеют 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу. Поэтому глифосат относится к малотоксичным для животных гербицидам, что подтверждается его высокой полулетальной дозой LD50=5600 мг/кг веса при внутреннем употреблении в экспериментах на крысах.
Применение
Самый распространённый гербицид в мире. Многие сельскохозяйственные культуры с помощью методов генной инженерии делают устойчивыми к глифосату. Это значительно увеличивает эффективность борьбы с сорняками на посевах таких культур. Наряду с некоторыми другими гербицидами глифосат использовался США в борьбе с производством наркотиков, в частности с посадками коки в Колумбии.
См.также
Примечания
- ↑ Purdue University, Department of Horticulture and Landscape Architecture, Metabolic Plant Physiology Lecture notes, Aromatic amino acid biosynthesis, The shikimate pathway - synthesis of chorismate.[1]
- ↑ Saccharomyces Genome Database - S. cerevisiae Pathway: chorismate biosynthesis [2]
- ↑ E. Schönbrunn et al., Interaction of the herbicide glyphosate with its target enzyme 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase in atomic detail, PNAS 2001,98:1376–1380 [3]
Ссылки
Категории:- Гербициды
- Амины
Wikimedia Foundation. 2010.