Метициллин

Метициллин
Метициллин
Метициллин
Химическое соединение
ИЮПАК (2S,5R,6R)-6-[(2,6-диметоксибензоил)амино]-3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2-карбоксил
Брутто-
формула		 C17H20N2O6S 
Мол.
масса		 380,42 г/моль
CAS 61-32-5
PubChem 6087
DrugBank DB01603
Классификация
АТХ J01CF03 Шаблон:ATCvet
Фармакокинетика
Биодоступность не всасывается при пероральном приеме
Метаболизм в печени, 20-40 %
Период полувыведения 25-60 минут
Экскреция почки
Лекарственные формы
 ?
Способ введения
внутривенно

Метициллин (Meticillin) — бета-лактамный антибиотик, пенициллинового ряда. В настоящее время метициллин больше не используется в медицине. В сравнении с другими пенициллинами, устойчивыми к бета-лактамазе, метициллин обладал меньшей активностью, однако мог использоваться лишь парентерально, и имел нежелательный побочный эффект — интерстициальный нефрит, сравнительно редко встречающийся у других пенициллинов. В настоящее время метициллин используют в лаборатории для определения чувствительности S. aureus к другим пенициллинам, устойчивым к бета-лактамазе.

История

Метициллин был разработан фармакологической компанией Beecham в 1959 году.[1] Препарат использовался для лечения инфекций, вызываемых грам-положительными бактериями, в частности, организмами, синтезирующими фермент бета-лактамазу, например Staphylococcus aureus, который нечувствителен к большинству пенициллинов. В настоящее время для клинических целей метициллин не используется.

Метициллин был заменен более стабильными антибиотиками — оксациллином, флюклоскациллином и диклоксациллином, термин метициллин-резистентный золотистый стафилококк (англ. MRSA) используют для обозначения штаммов Staphylococcus aureus, резистентных ко всем пенициллинам.

Механизм действия

Как и другие бета-лактамные антибиотики, метициллин предотвращает синтез клеточной стенки бактерий. Препарат ингибирует образование перекрестных связей между линейными молекулами пептидогликана — основного компонента стенки грам-положительных бактерий. Метициллин связывает и конкурентно ингибирует фермент транспептидазу, которая образует перекрестные связи между (D-аланил-аланин) при синтезе пептидогликана. Метициллин и другие бета-лактамные антибиотики являются структурными аналогами D-аланил-аланина, и поэтому ингибируют фермент транспептидазу.[2]

Примечания

  1. ↑ Graham Dutfield Intellectual property rights and the life science industries: past, present and future. — World Scientific. — P. 140–. — ISBN 9789812832276
  2. ↑ Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.
 Просмотр этого шаблона Бета-лактамные антибактериальные препараты, пенициллины (J01C)
Пенициллины широкого спектра действия Ампициллин • Пивампициллин • Карбенициллин • Амоксициллин • Кариндациллин • Бакампициллин* • Эпициллин • Пивмециллинам • Азлоциллин • Мезлоциллин* • Мециллинам • Пиперациллин* • Тикарциллин • Метампициллин • Талампициллин • Сулбенициллин • Темоциллин • Гетациллин
Пенициллины, чувствительные к бета-лактамазам Бензилпенициллин • Феноксиметилпенициллин • Пропициллин • Азидоциллин • Фенетициллин • Пенамециллин* • Кломециллин • Бензатина бензилпенициллин • Бензилпенициллин прокаина • Бензатина феноксиметилпенициллин
Комбинированные препараты: «Бициллин-3» (бензатина бензилпенициллин+бензилпенициллин прокаина+бензилпенициллин) • «Бициллин-5» (бензатина бензилпенициллин+бензилпенициллин прокаина)
Пенициллины, устойчивые к бета-лактамазам Диклоксациллин* • Клоксациллин* • Метициллин* • Оксациллин • Флуклоксациллин*
Ингибиторы бета-лактамаз Клавулановая кислота • Сульбактам • Тазобактам*
Комбинации пенициллинов
(в том числе с ингибиторами бета-лактамаз)		 Амоксициллин/клавулановая кислота • Амоксициллин/сульбактам • Ампициллин/сульбактам • Тикарциллин/клавулановая кислота • Пиперациллин/тазобактам
Комбинации пенициллинов: Ампициллин/оксациллин
Данные по лекарственным препаратам приведены в соответствии с реестром зарегистрированных ЛС и ТКФС от 15.10.2008 (* — препарат изъят из оборота)
Поиск по базе данных ЛС. ФГУ НЦ ЭСМП Росздравнадзора РФ (28.10.2008). Проверено 6 ноября 2008.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "Метициллин" в других словарях:

  • Метициллин — (Methicillin) полусинтетический пенициллин (см.) II поколения, устойчивый к пенициллиназе. Выпускают натриевую соль. М. м. 420,41. Оказывает бактерицидное действие на грам+ бактерии. На пенициллиназопродуцирующие стафилококки действует слабее… …   Словарь микробиологии

  • Метициллин-резистентный золотистый стафилококк — Полифилетическая группа бактерий …   Википедия

  • Золотистый стафилококк — ? Стафилококк золотистый Колоризированная фотография бактерии в электронном микроскопе Научная классификация Царство: Бактерии …   Википедия

  • Staphylococcus aureus — ? Стафилококк золотистый Колоризированная фотография бактерии в электронном микроскопе Научная классификация Царство: Бактерии …   Википедия

  • Стафилококк золотистый — Колоризированная фотография бактерии в электронном микроскопе …   Википедия

  • Инванз — Действующее вещество ›› Эртапенем* (Ertapenem*) Латинское название Invanz АТХ: ›› J01DH03 Эртапенем Фармакологическая группа: Карбапенемы Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› A41 Другая септицемия ›› E14.5 Язва диабетическая ›› J18.9… …   Словарь медицинских препаратов

  • Антибиотики — (от Анти... и греч. bĺоs жизнь)         вещества биологического происхождения, синтезируемые микроорганизмами и подавляющие рост бактерий и других микробов, а также вирусов и клеток. Многие А. способны убивать микробов. Иногда к А. относят также… …   Большая советская энциклопедия

  • Пенициллины —         группа близких по химическому строению природных и полусинтетических антибиотиков (См. Антибиотики). Ядро молекулы П. 6 аминопенициллановая кислота (6 АПК) гетероциклическое соединение, состоящее из 4 членного β лактамного (А) и 5… …   Большая советская энциклопедия

  • Арлет — Действующее вещество ›› Амоксициллин* + Клавулановая кислота* (Amoxicillin* + Clavulanic acid*) Латинское название Arlet АТХ: ›› J01CR02 Амоксициллин в комбинации с ингибиторами ферментов Фармакологическая группа: Пенициллины в комбинациях… …   Словарь медицинских препаратов

  • Панклав — Действующее вещество ›› Амоксициллин* + Клавулановая кислота* (Amoxicillin* + Clavulanic acid*) Латинское название Panclav АТХ: ›› J01CR02 Амоксициллин в комбинации с ингибиторами ферментов Фармакологическая группа: Пенициллины в комбинациях… …   Словарь медицинских препаратов


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»