- Гидантоин
-
Гидантоин 
Общие Систематическое наименование 2,4-имидазолидиндион Традиционные названия Гидантоин Химическая формула C3H4N2O2 Физические свойства Состояние (ст. усл.) твёрдое Молярная масса 100,076 г/моль Термические свойства Температура плавления 220 °C Химические свойства Растворимость в воде (100 °C) 3,97 г/100 мл Классификация Рег. номер CAS 461-72-3 SMILES C1C(=O)NC(=O)N1 Гидантоин (гликолилмочевина) — гетероциклическое соединение которое можно рассматривать как циклический продукт двойной конденсации гликолевой кислоты и мочевины.
Содержание
Синтез
Гидантоин был впервые выделен в 1861 году Адольфом Байером в ходе исследований мочевой кислоты. Он получил его гидрированием аллантоина, что и дало название соединению. Urech в 1873 [1] получил производное — 5-метилгидантоин из сульфата аланина и цианата калия:
5,5-диметилгидантоин также может быть получен из циангидрина ацетона и карбоната аммония.[2]. Реакция этого типа называется реакцией Бухерера-Бергса.[3][4]
В соответствии с Энциклопедией Британника (1911), гидантоин может быть получен нагреванием аллантоина с иодоводородом или "нагреванием бромацетилмочевины со спиртовым раствором аммиака.
Применение
В химии
Гидантоин реагирует с горячей, разбавленной соляной кислотой с образованием глицина.
В медицине
Производные
Дантролен используется при лечении злокачественной гипертермии, злокачественного нейролептического синдрома, мышечной спастичности и интоксикации MDMA.
Некоторые N-галогенированые производные гидантоина используются как хлорирующие или бромирующие агенты в дезинфицирующих средствах. Тремя основными N-галогенироваными производными являются дихлордиметилгидантоин (DCDMH), бромхлордиметилгидантон (BCDMH) и дибромдиметилгидантоин (DBDMH).
В фармацевтической промышленности
Гидантоин используется в синтезе следующих антиконвульсантов:
Повреждение ДНК
Значительная доля цитозиновых и тиминовых оснований в ДНК после смерти организма окисляется до гидантоина. Такое превращение блокирует ДНК-полимеразу и таким образом препятствует проведению ПЦР. Эти повреждения являются проблемой при работе со старыми образцами ДНК[5].
Ссылки
- PubChem Compound Summary: Hydantoin
- Hazard DB: Hydantoin
- NIH ChemIDPlus: Hydantoin
- Hydantoin — CAS 461-72-3 — Catalog of Chemical Suppliers
Примечания
- ↑ Urech, Ann., 165, 99 (1873).
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.323 (1955); Vol. 20, p.42 (1940) Link.
- ↑ Bucherer and Steiner, J. prakt. Chem., 140, 291 (1934).
- ↑ Bergs, Ger. pat. 566,094 (1929) [C. A., 27, 1001 (1933)].
- ↑ Hofreiter M., Serre D., Poinar H.N., Kuch M., and Paabo S. Nature Reviews Genetics (2001) 2:353.
Эта статья (раздел) содержит текст, взятый (переведённый) из одиннадцатого издания энциклопедии «Британника», перешедшего в общественное достояние. Категория:- Имидазолины
Wikimedia Foundation. 2010.
