- Адреногломерулотропин
-
Адреногломерулотропин Общие Систематическое наименование 9H-пиридо(3,4-b)индол, 1,2,3,4-тетрагидро-6-метокси-1-метил-, 6-метокси-1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-бета-карболин.[1] Сокращения ASH, 6-MEO-THH[2] Традиционные названия альдостерон-стимулирующий гормон, 1-метилпинолин, 6-метокси-1-метил-триптолин, 6-метокситетрагидрогарман, Mcisaac-а вещество [3] Химическая формула C13H16N2O Эмпирическая формула CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC Физические свойства Состояние (ст. усл.) кристаллическое вещество Молярная масса 216,28 г/моль Термические свойства Температура плавления 150-151 °C Классификация Рег. номер CAS 1210-56-6 SMILES CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=CC(=C3)OC Безопасность ЛД50 56 (внутривенно для мышей)[4] мг/кг 6-MeO-THH (6-метокси-1,2,3,4-тетрагидрогарман; адреногломерулотропи́н) — производное триптолина (англ.) и структурный изомер тетрагидрогармина (7-MeO-THH).
Содержание
Этимология названия
Адреногломерулотропин (лат. «ad-» («ak-», «at-») приставка означающая близость, дополнительность; лат. «ren-» почка; таким образом лат. adrenalis — надпочечный; glomerulus — клубочек (анат. клубочковая зона коры надпочечников — клетки «мишени»); греч. «τρόπος» — направление; впервые название предложено в 1959 г. Гордоном Фареллом с сотр.
Биологическое значение
Адреногломерулотропин — гормон шишковидного тела (эпифиза), является продуктом биотрансформации мелатонина. Основными клетками-мишенями являются секреторные клетки альдостерона в клубочковой зоне коры надпочечников. Препарат синтезирован Мак-Исааком (англ. W. M. McIsaac) в Техасе, в физиологических условиях, из ацетальдегида и 5-метокситриптамина (англ.). Природное соединение является чистым (1-R) изомером.
Фармакология
Очень мало известно о психоактивном действии 6-MeO-THH на людей. При употреблении 100—150 мг активности не обнаружено. В своей книге TiHKAL Александр Шульгин упоминает об этом веществе и утверждает, что оно очень схоже с другими карболинами, такими как пинолин и триптолин, а также подмечает, что исследования в этой области многообещающие.
См. также
Использованная литература
- Annual Review of Pharmacology, April 1964, Vol. 4, Pages 317—340
- 5-23-12-00070 (Beilstein Handbook Reference)
Для улучшения этой статьи желательно?: Примечания
- ↑ Более рациональное название предлагает Шульгин, Александр Фёдорович TiHKAL в-во 44, что согласуется с нумерацией в номенклатуре карболинов http://www.xumuk.ru/nomenklatura/51.html пример 36
- ↑ А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (англ.) #44. 6-MEO-THH
- ↑ А. Шульгин «Триптамины, которые я узнал и полюбил: Продолжение» (рус.) № 44. 6-MeO-THH
- ↑ U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#12476
Основные типы алкалоидов Пирролидин Гигрин Тропан Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин Пиперидин Кониин • Лобелин • Пиперин Хинолизидин Цитизин • Пахикарпин Пиридин Никотин • Анабазин Изохинолин Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин Хинолин Хинин • Хинидин • Эхинопсин Индол Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин Пурин Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин Фенилэтиламин Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин Терпены Аконитин • Дельфинин • Элатин Другие Пилокарпин • Мускарин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин Не-эндокрин.
железыГастроэнтеропанкреатическая эндокринная система: Желудок: гастрин · грелин · 12-перстная: CCK · GIP · секретин · мотилин · Вазоактивный интестинальный пептид (VIP) · Подвздошная кишка: энтероглюкагон · Печень/другое: Инсулиноподобный фактор роста (IGF-1, IGF-2)
Жировая ткань: лептин · адипонектин · резистин
Почки: JGA (ренин) · перитубулярные клетки (EPO) · кальцитриол · простагландин
Сердце: натрийуретический пептид (ANP, BNP)Психотропные препараты из TiHKAL AL-LAD • DBT • DET • DiPT • 5-MeO-α-MT • DMT • 2,α-DMT • α,N-DMT • DPT • EiPT • α-ET • ETH-LAD • Гармалин • Гармин • 4-HO-DBT • 4-HO-DET • 4-HO-DiPT • 4-HO-DMT • 5-HO-DMT • 4-HO-DPT • 4-HO-MET • 4-HO-MiPT • 4-HO-MPT • 4-HO-pyr-T • Ибогаин • LSD • MBT • 4,5-MDO-DiPT • 5,6-MDO-DiPT • 4,5-MDO-DMT • 5,6-MDO-DMT • 5,6-MDO-MiPT • 2-Me-DET • 2-Me-DMT • Мелатонин • 5-MeO-DET • 5-MeO-DiPT • 5-MeO-DMT • 4-MeO-MiPT • 5-MeO-MiPT • 5,6-MeO-MiPT • 5-MeO-NMT • 5-MeO-pyr-T • 6-MeO-THH • 5-MeO-TMT • 5-MeS-DMT • MiPT • α-MT • NET • NMT • PRO-LAD • pyr-T • Тетрагидрогармин • α,N,O-TMS
Категории:- Незавершённые статьи о психоактивных веществах
- Алкалоиды
- Триптамины
- Гормоны эпифиза
Wikimedia Foundation. 2010.