Азобисизобутиронитрил

Азобисизобутиронитрил
Общие
Химическая формула	C8H12N4
Физические свойства
Молярная масса	164.21 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	103–105 °C
Температура кипения	разл. °C
Классификация
Рег. номер CAS	78-67-1
SMILES	N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N

Азобисизобутиронитрил (динитрил азобисизомасляной кислоты, ДАК, AIBN) - органическое вещество класса азосоединений и нитрилов. Применяется как инициатор радикальной полимеризации и других радикальных реакций.

Свойства

Белый порошок, растворим в этаноле, нерастворим в воде. При нагревании распадается на свободные радикалы по схеме: .

Получение

• Из ацетона, цианида натрия и сульфата гидразина через 2,2'-циангидразо-бис-пропан^[1].

Применение

• Инициатор радикальной полимеризации^[2]
• Соинициатор в реакции Бартона^[3].
• Инициатор в реакции Воля-Циглера^[3]
• Соинициатор в реакции Дауда^[3]
• Сонициатор в реакции Уина-Сторка^[3]

Токсикология и безопасность

Азобисизобутиронитрил весьма ядовит. Взрывоопасен в меньшей степени чем пероксид бензоила.

Примечания

1. ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 245
2. ↑ А. М. Торопцева и др. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолеулярных соединений Л.-Химия. 1972.
3. ↑ ^{1 2 3 4} Дж. Дж. Ли Именные реакции. Пер. с англ. М., Бином 2006