Пиримидины

Пиримидин (Pyrimidine)
Наименование	Пиримидин (Pyrimidine)
Формула	C4N2H4
Молекулярная масса	80,09 г/мол
Плотность	1,016 г/мл
Tплавления	21 °C
Tкипения	124 °C
SMILES	C1=NC=NC=C1

Пиримидин (C₄N₂H₄, Pyrimidine, 1,3- или м-диазин, миазин) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-диазинов.

Физические свойства

Пиримидин – бесцветные кристаллы с характерным запахом.

Производные пиридина	Температура плавления, °C	Температура кипения, °C
Пиридин	21°	124°
Сульфат пиридина	95°
Нитрат пиридина	135°
Пикрат	156°
Перхлорат	192°

Химические свойства

Молекулярная масса пиримидина 80,09 г/моль. Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, т.к. атомы азота могут присоединять протоны за счет донорно-акцепторной связи, приобретая при этом положительный заряд.

Реакционная способность в реакциях электрофильного замещения у пиримидина снижена из-за снижения электронной плотности в положениях 2,4,6, вызванного наличием двух атомов азота в цикле. Замещение становится возможным только при наличии электронодонорных заместителей и аправляется в наименее дезактивированное положение 5. Однако в противовес этому пиримидин активен по отношению к нуклеофильным реагентам, которые атакуют 2, 4 и 6 атомы углерода в цикле.

Получение

Пиримидин получают восстановлением галогенизированых пиримидиновых производных. Или из 2,4,6-трихлор пиримидина, получаемого обработкой барбитуровой кислоты хлороксидом фосфора.

Производные

Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. В частности такие производные как цитозин, тимин, урацил входят в состав нуклеотидов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот, пиримидиновое ядро входит в состав некоторых витаминов группы B, в частности B1, коферментов и антибиотиков.

Структурная формула цитозина

Структурная формула тимина

Структурная формула урацила

Литература

• Волькенштейн М. В. Молекулы и жизнь – М., 1965
• Березов Т.Т. Биологическая химия – М.: Медицина, 1983
• Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.3 – М.: Советская энциклопедия, 1964