Метиленхлорид

Дихлорметан
Общие
Систематическое наименование	дихлорметан
Сокращения	ДХМ
Традиционные названия	дихлорметан, метилен хлористый
Химическая формула	CH2Cl2
Эмпирическая формула	CH2Cl2
Молярная масса	84.9 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	1.3266 г/см³
Примеси	хлорметаны
Состояние (ст. усл.)	подвижная прозрачная жидкость
Термические свойства
Температура плавления	-96.7 °C
Температура кипения	40 °C
Температура вспышки	14 °C
Критическая точка	245
Энтальпия (ст. усл.)	-87.86 кДж/моль
Удельная теплота парообразования	336,4 Дж/кг
Давление пара	470
Химические свойства
Растворимость в воде	20 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4242
Классификация
номер CAS	75-09-2
RTECS	PA8050000

Дихлорметан (хлористый метилен, ДХМ, CH₂Cl₂) — прозрачная лекгоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных сладковатым запахом. Впервые был синтезирован в 1840 году выдерживанием смеси хлора с хлористым метилом на свету. В целом наиболее безопасен среди галогеналканов.

Получение

Получают прямым хлорированием метана хлором в условиях радикального механизма при 400—500 °С при соотношении равном 5:1

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

В результате получается смесь всех возможных хлоридов: хлорметан, дихлорметан, хлороформ и четырёххлористый углерод, которые потом разделяются дистилляцей. После чего он имеет чистоту не менее 99,7% В 1995 году годовое производство оценивалось в 500 миллионов тонн.

Свойства

Практически не растворим в воде(20 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Легколетуч (40 °С), образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °С, 98,5% М.). Метиленхлорид (дихлорметан) реагирует с хлором с образованием хлороформа и четырёххлористым углеродом. С йодом при 200 °С дает СН₂l₂, с бромом при 25-30 °С в присут. алюминия - бромхлорметан. При нагревании с водой гидролизуется до СН₂О и НСl. При нагревании со спиртовым растворо NH₃ до 100-125 °С образует гексаметилентетрамин. Реакция с водным раствором NH₃ при 200 °С приводит к метиламину,муравьиной кислоте и НСl. С ароматическими соединениями в присутствии АlСl₃ метиленхлорид вступает в реакцию Фриделя - Крафтса, например с бензолом образует дифенилметан. ^[1]

Применение

Дешевизна, высокая способность растворять многие органические вещества, легкость удаления, относительно малая токсичность привела к широкому применению его как растворитель для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях. Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. В пищевой промышленности используют для приготовления быстрорастворимого кофе, экстракта хмеля и других пищевых препаратов. Для растворение смол, жиров, битума. Его высокая летучесть используется для вспенивания полиуретанов. Также используется в хроматографии. В промышленности в смеси с полимерами используют для создания формы которая быстро застывает за счёт испарения дихлорметана. Он же используется для склеивания этих пластиков: полистирол, поликарбонат, полиэтилентерефталат, АБС-пластик, но не для полиэтилена и полипропилена.

Очистка в лаборатории

• Промывают кислотой, щелочью и водой. Сушат над поташом и перегоняют. Можно использовать молекулярные сита 4А.^[2]
• Кипячение с фосфорным ангидридом с последующей перегонкой. Хранится над молекулярными ситами 3А.

Специализированные применения

Используется в составах для склеивания пластиков. В смеси с метанолом используют как пропеллент, в качестве хладагента.

Безопасность

Хотя он и является наименее ядовитым среди галогеналканов, но нужно быть осторожным при обращении, так как он очень летуч и может вызвать острое отравление. Вытяжная вентиляция необходима. В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода, что может вызвать отравление им. Длительный покровный контакт с дихлрометаном может вызвать накопление его в жировых тканях и привести к ожогу. Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и нейропатия. На крысах показано, что он может вызывать рак лёгких, печени и поджелудочной железы. В тоже время не было отмечено какого либо влияния на развития эмбрионов у женщин имевших контакт с ДХМ.

В Евросоюзе запрещены краски с дихлорметаном, как для личного пользования так и для профессонального применения. Для регулярной работы с дихлорметаном не подходят перчатки из латекса или нитриловые. Не вводить в контакт с щелочными металлами из-за угрозы взрыва. ПДК в рабочей зоне 50мг/м³, в воде водоёмов не более 7.5 мг/л

КПВ 12-22%

Общая безопасность и методы устранения аварий^[3]

Примечания

1. ↑ Химическая энциклопедия Т3, М 1988, стр 60-61
2. ↑ Органикум Т2, М 1992, стр 411
3. ↑ http://www.safework.ru/ilo/ICSC/cards/view/?0058