Киральность

Хиральность (киральность) (англ. chirality, от др.-греч. χειρ — рука) — отсутствие симметрии относительно правой и левой стороны. Например, если отражение объекта в идеальном плоском зеркале отличается от самого объекта, то объекту присуща хиральность.

Впервые свойство хиральности сформулировано в 1884 году Уильямом Томсоном, но распространение получило только после 1966 года, когда было введено в стереохимию Владимиром Прелогом.

Термин «хиральность» широко используется в стереохимии, в теории струн, в квантовой физике и пр.

Хиральность лежит в основе концепции энантиотропии — диастереотопии. Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их называют диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внешней хиральной молекулой, например растворителя.

Ввиду того, что почти все биомолекулы хиральны, хиральность имеет решающее значение при синтезе сложных соединений, обладающих фармакологическими свойствами. Энантиоселективный синтез оптически активных биологически активных соединений называется хиральным синтезом. Хиральность играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, сегнетоэлектриков и др.

См. также

• Хиральность (математика)
• Хиральность (физика)
• Хиральность (химия)
• Модели орбиталей