Енол

Енолы (также алкенолы) - алкены, у которых гидроксильная группа связана с атомом углерода, участвующим в двойной связи. Так соединения образованы определённой протонной подвижностью атома водорода у альфа-атома углерода в монокарбонильных соединениях, приводящей к отщеплению протона от альфа-СН - кислотного центра и присоединению его к атому кислорода.

          _

         O                                  ОН         
    \   /                              \   / 
   [ C=C ] - Енолят-ион                 С=С    - Общая формула Енолов
    /   \                              /   \
 

Пример:

    OH
    |
CH3-C=CH-COOC2H5  - Этиловый эфир бета-гидроксикротоновой кислоты (Енольный таутомер)

Енолы образуют таутомерию с кетонами.

В ацетоне енольная форма составляет лишь 2,4·10^-4 %, в то же время в некоторых карбоных соединениях за счёт внутреннемолекулярного хелатирования содержание енольной формы повышается. В ацетоуксусном эфире около 7%, а в ацетилацетоне все 76 %. В тех случаях, когда содержание енольной формы составляет порядка процента её можно отделить, например используя общее правило, что внутримолекулярно хелатированные енолы более летучи и в то же время труднее кристаллизуются. Енольную форму можно оттитровать, при этом титрование проводят быстро, чтобы равновесие енол-кетон не успело восстановить концентрации.

Енолят-ионы часто генерируют из соответствующих карбонильных соединений при низких температурах. Чаше всего для этого применяют ЛДА или гексаметилдисилазиды щелочных металлов или алкиллитиевые соединения при -78 °С.