Карбкатион

Карбкатион
Схематическое изображение карбокатионного центра. Показана вакантная p-орбиталь.

Карбкатион — частица, в которой на атоме углерода сосредоточен положительный заряд, атом углерода имеет вакантную p-орбиталь.
Карбкатион — сильная кислота Льюиса, обладает электрофильной активностью.

Способы получения

  1. Действие электрофильного реагента на кратную связь.
  2. Протонирование гетероатома с последующим отщеплением «малых молекул» (напр. H2O)
  3. Сольволиз — расщепление под действием растворителя
  4. Специфические методы:
    • последовательный α,β-распад тритированного метана (CH3T)
    • ионизация электронным пучком в масс-спектрометре

Факторы стабилизации

  1. Пространственный фактор — экранирование реакционного центра.
  2. Резонансный фактор — чем больше резонансных структур имеет карбкатион, тем более он стабилен.
  3. Природа и положение заместителей в углеродной цепи — донорные заместители (-NH2; -OH; -SH; -NHR; -OCH3) стабилизируют карбкатион.

Химические свойства

  1. Взаимодействие с нуклеофилами.
  2. Способность к β-элиминированию — отщеплению протона с образованием кратной связи.
  3. Перегруппировка в более стабильный карбкатион — изомеризация первичного в более стабильный вторичный или третичный карбкатион.


Бензол
Wiki letter w.svg
 Для улучшения этой статьи желательно?:
  • Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение).
  • Викифицировать статью.
  • Исправить статью согласно стилистическим правилам Википедии.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "Карбкатион" в других словарях:

  • ДИНАМИЧЕСКАЯ СТЕРЕОХИМИЯ — раздел стереохимии, изучающий влияние пространств. строения молекул на скорости и направление р ций, в к рых они участвуют. Осн. характеристикой пространств. протекания р ции является ее стереоселективность (или стереоспецифичность), определяемая …   Химическая энциклопедия

  • КАМФЕНОВЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ — приводят к перестройке углеродного скелета соед. терпенового ряда в условиях нуклеоф. замещения, присоединения или элиминирования. При возникновении карбениевого центра в молекуле (см. Карбкатионы) в результате отщепления аниона (ОН , Сl и др.)… …   Химическая энциклопедия

  • Реакции электрофильного присоединения — (англ. addition electrophilic reaction)  реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет электрофил  частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. На конечной стадии образующийся… …   Википедия

  • Нефтеперерабатывающий завод — (Oil Refinery) НПЗ это промышленное предприятие перерабатывающее нефть Нефтеперерабатывающий завод промышленное предприятие по переработке нефти и нефтепродуктов Содержание >>>>>>>>>>> …   Энциклопедия инвестора

  • БЭМФОРДА-СТИВЕНСА РЕАКЦИЯ — лаб. способ получения олефинов и (или) диазоалканов разложением тозилгидразонов под действием алкоголятов в протонных р рителях, напр.: где R, R , R H, алкил или циклоалкил, арил; Ts n CH3C6H4SO2. При использовании тозилгидразонов неразветвленных …   Химическая энциклопедия

  • ГЕТЕРОЛИТИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ — (от греч. heteros иной, другой и lysis разложение, распад), протекают с гетеролизом хим. связи, т. е. с таким ее разрывом, при к ром электронная пара, осуществляющая связь, остается у одного из атомов и, как правило, образуются ионы: Иногда к… …   Химическая энциклопедия

  • ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ — присоединение галогено водородов по кратным связям орг. соед., напр.: Реакц. способность галогеноводородов возрастает в ряду: HF < НС1 < НВг < HI. Г. протекает по гетеролитич. механизму, при к ром водород присоединяется к Наиб.… …   Химическая энциклопедия

  • ОЛЕФИНЫ — (от лат. oleum масло) (алкены, этиленовые углеводороды), ненасыщ. ациклич. углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С; общая ф ла С n Н 2n. Атомы углерода при двойной связи имеют sp2 гибридизацию и образуют s и p связи. Последняя состоит из… …   Химическая энциклопедия

  • ПЕРЕГРУППИРОВКИ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ — хим. р ции, в результате к рых происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности; могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением. Все П. м. делятся …   Химическая энциклопедия

  • ПИНАКОЛИНОВАЯ И РЕТРОПИНАКОЛИНОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКИ — взаимные превращ. 1,2 диолов и карбонильных соед. альдегидов и кетонов, сопровождающиеся 1,2 миграцией заместителей атома H или групп атомов. R, R1, R3 H. алкил, арил, R2 H, алкил, арил, аралкил, ацил. Пинаколиновая перегруппировка (П. п.)… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»