Аурамин

Аурамин
Общие
Систематическое наименование	Аурамин
Химическая формула	C17H22ClN3
Физические свойства
Молярная масса	303,83 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	с разл., >250 °C
Классификация
Рег. номер CAS	[2465-27-2]

Аурамин — он же Auramine O, Basic Yellow 2, CI 41000 — диарилметановый основный краситель, отличающийся чистой жёлтой окраской, обладает канцерогенными свойствами, в связи с которыми было прекращено его производство в СССР.

Физические свойства

Максимум длинноволновой полосы поглощения располагается при λ_max = 420 нм. Вторая длинноволновая полоса поглощения, обусловленная разветвлённостью хромофорной системы, лежит в УФ-области, λ_max = 372 нм, и не оказывает влияния на окраску.

Химические свойства

Аурамин нестоек к гидролизу, под действием воды при температуре выше 70 °C превращается в кетон Михлера (см ниже), поэтому крашение Аурамином возможно при температуре не выше 50—60 °C. Катион красителя удерживается на окрашенном субстрате амфотерного (белковые и полиамидные волокна) или кислотного (ацетатные, полиэфирные, целлюлозные с танниновой протравой волокна) характера главным образом за счёт ионного взаимодействия с кислотными — сульфо- и карбоксильными — группами материала.

Получение

Аурамин получают взаимодействием бис(диметиламино)производных бензофенона или тиобензофенона с аммиаком или солями аммония.

Например, фосгенированием N,N-диметиланилина получают кетон Михлера, который затем сплавляют с хлоридом аммония в присутствии безводного ZnCl₂.

Схема получения Аурамина (через производное бензофенона)

Другой способ заключается в конденсации диметиланилина с формальдегидом, за которым следует нагревание полученного производного дифенилметана до 160—200 °C в токе сухого аммиака с серой и сухим NH₄Cl в присутствии большого количества сухого NaCl. NaCl в количестве 10 частей на 1 часть замещённого дифенилметана создаёт развитую поверхность соприкосновения реагентов с газообразным аммиаком.

Первоначально образующийся тиоаналог (то есть отличие в атоме серы вместо кислорода) кетона Михлера реагирует далее с NH₃ и хлоридом аммония.

Схема получения Аурамина (через производное тиобензофенона)

Источники информации

• Б. И. Степанов «Введение в химию и технологию органических красителей», изд. 3-е, перераб. и доп., М., «Химия», 1984.