Коррол

Коррол
Общие
Систематическое наименование	22,23-дигидро-21H-коррин
Химическая формула	C19H14N4
Физические свойства
Молярная масса	298,121857 г/моль
Термические свойства
Классификация
SMILES	C1=CC2=CC3=CC=C(N3)C4=NC(=CC5=CC=C(N5)C=C1N2)C=C4

Коррол (октадегидрокоррин) — ароматическое органическое соединение в форме корринового кольца, является хелатором переходных металлов.

Синтез

Коррол может быть получен в органическом синтезе реакцией конденсации бензальдегида с пирролом в смеси вода/метанол/соляная кислота с образованием открытого билана (тетрапиррана) с последующим окислением и закрытием кольца в присутствии [1]:

Применение

Коррол применяется для получения биомиметиков с фоточувствительными свойствами. ^[2] Производные коррола, комплексованные с марганцем, применяются в качестве миметиков супероксиддисмутазы. ^[3]

Примечания

1. ↑ Efficient Synthesis of meso-Substituted Corroles in an H2O-MeOH Mixture Beata Koszarna and Daniel T. Gryko J. Org. Chem.; 2006; 71(10) pp 3707 - 3717. DOI:10.1021/jo060007k
2. ↑ Flamigni L, Gryko DT (June 2009). «Photoactive corrole-based arrays». Chem Soc Rev 38 (6): 1635–46. DOI:10.1039/b805230c. PMID 19587958.
3. ↑ Iranzo O (April 2011). «Manganese complexes displaying superoxide dismutase activity: a balance between different factors». Bioorg. Chem. 39 (2): 73–87. DOI:10.1016/j.bioorg.2011.02.001. PMID 21397291.

Литература

• Aviv I, Gross Z (May 2007). «Corrole-based applications». Chem. Commun. (Camb.) (20): 1987–99. PMID 17713061.
• Abu-Omar MM (April 2011). «High-valent iron and manganese complexes of corrole and porphyrin in atom transfer and dioxygen evolving catalysis». Dalton Trans 40 (14): 3435–44. DOI:10.1039/c0dt01341b. PMID 21279237.

Ссылки

• Коррол: свойства — на сайте Chemspider