Андростенол

3α-андростенол
Общие
Систематическое наименование	(2R,5R,7S,15R)-2,15-диметилтетрацикло[8.7.0.02,7.011,15]гептадек-13-ан-5-ол
Химическая формула	C19H30O1
Физические свойства
Молярная масса	274,440 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	1153-51-1
SMILES	C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC=C2)CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C

Андростенол — органическое соединение, неандрогенный стероидный спирт, обладает мускусным запахом, похож по структуре на дегидроэпиандростерон.

Эпимеры

Существуют два эпимера андростенола: 3α и 3β. В природе встречается только 3α, тогда как 3β-андростенол обладает гораздо более низкой биологической активностью.

В природе

α-Андростенол является половым феромоном свиней. Обнаружен в высокой концентрации в слюне кабана. Аналогичен половым гормонам, но в отличие от последних не обладает андрогенной активностью. Андростенол вырабатывается в яичках и найден не только у свиней, но и у других животных. У человека андростенол образуется надпочечниками и яичниками, детектируется в крови и моче и также играет роль феромона. Однако, его точная функции у человека неизвестна.

Андростенол обнаружен в трюфелях, где является одним из ароматичеких компонентов, вызывающий специфический запах этих грибов. Считалось, что свиньи, которые известны своей способностью отыскивать растущие под землёй трюфели, ориентируются именно на запах андростенола. Однако, экспериментального подтверждения это предположение не нашло: основным компонентом трюфелевого аромата для свиней оказался «трюфелевый сульфид» 2,4-дитиапентан.^[1]

Рецептор

Предполагается, что андростенол является модулятором рецептора GABA_A. ^[2]

Примечания

1. ↑ Truffle
2. ↑ Kaminski RM, Marini H, Ortinski PI, Vicini S, Rogawski MA (May 2006). «The pheromone androstenol (5 alpha-androst-16-en-3 alpha-ol) is a neurosteroid positive modulator of GABAA receptors». J. Pharmacol. Exp. Ther. 317 (2): 694–703. DOI:10.1124/jpet.105.098319. PMID 16415088.