Адренохром

Адренохром
Общие
Систематическое наименование	3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро- 1H-индол-5,6-дион
Традиционные названия	адренохром, адроксон
Химическая формула	C9H9NO3
Физические свойства
Молярная масса	179,2 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	115—120 °C
Классификация
Рег. номер CAS	54-06-8
SMILES	O=C1C=C2C(O)CN(C)C2=CC1=O

Адренохром (3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-1H-индол-5,6-дион) кристаллы пурпурного цвета (Коэффициент экстинкции E^mM = 4.02 при 480 нм^[1]) — один из метаболитов (продукт окисления) адреналина, галлюциноген.

Адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении

В 1952 г. Джон Смитис и Хэмфри Осмонд, основываясь на сходстве галлюцинаций, вызванных мескалином с шизофреническими галлюцинациями, выдвинули гипотезу, что шизофрения может вызываться эндогенным галлюциногеном, названным ими М-фактором (мескалиноподобным фактором). Они также обратили внимание, что в некоторых случаях у пациентов, которым вводили адреналин, окрашенный продуктами окисления в розоватый цвет возникали состояния близкие к состояниям, индуцированным мескалином. Исходя из этих наблюдений и идентифицировав продукт окисления как адренохром, они сформулировали гипотезу патогенеза шизофрении как следствия аномального метаболизма адреналина с образованием адренохрома.^[2]

В настоящее время появились данные о том, что эндогенный адренохром может участвовать в патогенезе шизофрении, однако причиной патологического состояния может являться не избыточный синтез адренохрома в организме, а генетически обусловленная недостаточность фермента глутатион-S-трансферазы, участвующего в метаболизме адренохрома^[3]

Биосинтез и метаболизм

Адренохром является одним из продуктов окисления адреналина свободными радикалами (хиноидное окисление) при окислительном стрессе ^[4]. о-Хиноновый фрагмент адренохрома может восстанавливаться с образованием адренолютина.

Адренохром в массовой культуре

• Энтони Бёрджесс в книге «Заводной апельсин» описывает наркотический напиток, который продавался в «Korova milk bar» — молоко с добавленным в него «дренокромом» (искажённое от «адренохром»).
• В книге Хантера Томпсона «Страх и отвращение в Лас-Вегасе» и экранизации этого произведения адренохром представлен как один из самых сильных наркотиков, по сравнению с которым «мескалин — имбирное пиво». На самом деле это художественное преувеличение. Предположительно действующая доза близка к летальной.

Литература

1. ↑ Green, S., et al. Mechanism of the catalytic oxidation of adrenaline by ferritin. J. Biol. Chem., 220, 237—255 (1956).
2. ↑ Hoffer A., Osmond H., Smythies J. Schizophrenia: a new approach. II. Results of a year’s research. Journal of Mental Science 100(418):29-45, Jan. 1954.
3. ↑ John Smythies. The Adrenochrome Hypothesis of Schizophrenia Revisited. Neurotoxicity Research, vol. 4, Number 2 / 2002, pp. 147—150
4. ↑ Baez, S., et al. Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. Biochem. J., 324, 25-28 (1997)

См. также

• Психоделики