Непеталактон

Непеталактон
Общие
Систематическое наименование	4,7-диметил-5,6,7,7a-тетрагидроциклопента[c]пиран-1(4aH)-он
Эмпирическая формула	C10H14O2
Физические свойства
Молярная масса	166.22 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	490-10-8
Рег. номер PubChem	161367
SMILES	O=C1O\C=C(/[C@H]2CC[C@@H]([C@@H]12)C)C

Непеталактон - монотерпеноидный лактон, один из основных компонентов эфирного масла котовника кошачьего Nepeta cataria («кошачьей мяты»).

Непетолактон является иридоидом - монотерпеновым циклопентанпираном, кислород пиранового цикла входит в лактонную группу непетолактона. Молекула непетолактона содержит три хиральных центра, поэтому может существовать в нескольких стереоизомерных конфигурациях из которых наиболее распространены:

• 4а(α-),7(α-),7а(α-)-непеталактон, цис-транс-форма (непеталактон)^[1]

• 4а(β-),7(α-),7а(α-)-непеталактон, транс-цис-форма (эпинепеталактон)^[2]

Конфигурации хиральных центров были определены при окислении пиранового цикла непетолактона с образованием непетовой (3-метилциклопентан-1,2-дикарбоновой кислоты)^[3].

В эфирном масле котовника содержится ~77% непетолактона^[4] в виде смеси цис-транс- и транс-цис- изомеров с преобладанием цис-транс-изомера (70-99%).

В эфирных маслах растений рода Nepeta содержится также неонепеталактон - изомер непеталактона, отличающийся расположением двойной связи:

Примечания

1. ↑ nepetalactone CID 161367 // PubChem
2. ↑ 4a.alpha.,7.alpha.,7a.beta.-Nepetalactone CID 442430// PubChem
3. ↑ Bates, Robert B.; E. J. Eisenbraun, S. M. McElvain (1958). «The Configurations of the Nepetalactones and Related Compounds». Journal of the American Chemical Society 80 (13): 3420-3424. DOI:10.1021/ja01546a054. Проверено 2011-05-24.
4. ↑ Regnier, F. E.; G. R. Waller, E. J. Eisenbraun (1967). «Studies on the composition of the essential oils of three Nepeta species,». Phytochemistry 6 (9): 1281-1289. DOI:16/S0031-9422(00)86090-2. ISSN 0031-9422. Проверено 2011-05-24.