Метилендифенилдиизоцианат

Стиль этой статьи неэнциклопедичен или нарушает нормы русского языка. Статью следует исправить согласно стилистическим правилам Википедии.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 19 июля 2011.

4,4'-метилендифенилдиизоцианат
Общие
Систематическое наименование	1-изоциано-4-[(4-изоцианофенил)метил] бензол
Сокращения	МДИ, MDI
Традиционные названия	Чистый МДИ, Мономерный МДИ
Химическая формула	C15H10N2O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветные или слегка желтые кристаллы
Молярная масса	250.25 г/моль
Плотность	1.230 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	40 °C
Температура кипения	190 °C
Классификация
Рег. номер CAS	101-68-8
Рег. номер PubChem	7570
SMILES	O=C=N\c1ccc(cc1)Cc2ccc(\N=C=O)cc2
Безопасность
Токсичность	относительно низкая

Метилендифенилдиизоцианат (дифенилметандиизоцианат) — общеизвестный как МДИ, является ароматическим диизоцианатом. Существует в виде трех изомеров: 2,2'-МДИ, 2,4'-МДИ и 4,4'-МДИ, но 4,4'-изомер является наиболее широко используемым. Этот изомер также известен как чистый МДИ (мономерный МДИ, ММДИ, pure MDI, MMDI). Синонимы: 4,4'-диизоцианатодифенилметан, метилен-бис-(4-фенилизоцианат).

МДИ совместно с полиолом является сырьем для производства полиуретанов. На производство МДИ приходится около 60 % мирового рынка изоцианатов по состоянию на февраль 2011 г.^[1]

Виды МДИ

Коммерчески используются несколько видов МДИ, в том числе чистый МДИ (основа — 98 % 4,4'-МДИ),^[1] сырой МДИ (полимерный МДИ, ПМДИ, crude MDI, PMDI). Название «полимерный МДИ» не вполне соответствует действительности. ПМДИ не является полимером. Сырой МДИ представляет собой смесь продуктов, содержащую обычно 55 % МДИ (2,4'-и 4,4'-изомеры), 25 % триизоцианатов и 20 % полиизоцианатов.^[2] В России сырой МДИ называют Полиизоцианат, ПИЦ, «компонент В».

Физические свойства

Мономерный МДИ представляет собой бледно-желтое твердое вещество с температурой плавления 37-38 °C. Сырой МДИ является обычно жидкостью от желтого до коричневого цвета с характерным запахом плесени.

Производство

По состоянию на февраль 2011 года мировые мощности по производству МДИ составляют 5,8 млн тонн в год.^[1] Крупнейшие производители BASF, Bayer, Huntsman, Dow, Mitsui Chemicals, Nippon Polyurethanes и Yantai Wanhua, а также BorsodChem (которая с начала 2011г является частью Yantai Wanhua[1] (англ.)). Все основные производители МДИ являются членами Международного Института Изоцианатов (International Isocyanate Institute), целью которого является содействие безопасному обращению с МДИ и ТДИ на рабочих местах, в обществе и окружающей среде.

МДИ получают фосгенированием соответствующих дифенилметандиаминов. Изомерное соотношение МДИ определяется изомерным составом дифенилметандиаминов. Перегонкой полученной смеси получают сырой МДИ (смесь олигомерных полиизоцианатов), а также смесь изомеров МДИ с низким содержанием 2,4'-изомера. Дальнейшая очистка представляет собой фракционирование смеси изомеров МДИ.^[3]

Реакционная способность

Положение изоцианатных групп влияет на их реакционную способность. В 4,4'-МДИ, две изоцианатные группы эквивалентны, однако в 2,4'-МДИ они обладают различной реакционной способностью. Группа в положении 4 примерно в четыре раза более реакционноспособна, чем группа в положении 2.^[4]

МДИ, являясь электрофилом, реагирует с нуклеофильными веществами, такими как вода, спирты, кислоты, амины и т. п.

Применение

Основное применение МДИ — производство жестких полиуретановых пен. МДИ является «компонентом Б» системы, в которой реагируя с «компонентом А» образует полиуретан. Для вспенивания получившегося полимера применяют различные низкокипящие вещества, например фреон или пентан. Полученный пенополиуретан (ППУ) обладает высокими теплоизолирующими свойствами, которые и определяют его основное применение: строительная теплоизоляция (сэндвич-панели, декоративные панели, напыляемая изоляция, монтажная пена), холодильное оборудование, изоляция труб и др.

Также МДИ применяется для строительных адгезионных материалов (герметиков, клеев и т. п.)

Безопасность

МДИ является наименее опасным из общедоступных изоцианатов, но не является безопасным.^[5] Очень низкое давление пара снижает его опасность во время обращения по сравнению с другими основными изоцианатами (ТДИ, ГДИ). Тем не менее, он, как и другие изоцианаты, является аллергеном и сенсибилизатором. У некоторых людей может развиваться чувствительность к изоцианатам даже при воздействии чрезвычайно малых концентраций, имеющая опасные последствия, в том числе астматические реакции. Обращение с МДИ требует строгого инженерного контроля и средств индивидуальной защиты. По сравнению с другими органическими изоцианатами, МДИ имеет относительно низкую токсичность для человека.

См. также

• Полиуретаны
• Изоцианаты
• Монтажная пена

Примечания

1. ↑ ^{1 2 3} Евразийский химический рынок № 2 (77), 2011
2. ↑ Материалы сотрудничества РХТУ им. Д. И. Менделеева и Dow Chemicals
3. ↑ Christian Six and Frank Richter «Isocyanates, Organic» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a14_611
4. ↑ Randall David The Polyurethanes Book. — New York: Wiley, 2002. — ISBN 0-470-85041-8
5. ↑ Allport DC, Gilbert, DS and Outterside SM (eds) (2003). MDI and TDI: safety, health & the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley.

Ссылки

• Первый Российский портал, посвященный изоцианатам
• International Chemical Safety Card 0298
• ISOPA — European Diisocyanate and Polyol Producers Association
• International Isocyanate Institute
• MDI and the Environment — 2005 presentation by Center for the Polyurethanes Industry
• NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
• Concise International Chemical Assessment Document 27
• Карточка безопасности МДИ на странице «Института промышленной безопасности, охраны труда и социального партнерства»
• Инфомация по безопасности на Xumuk.ru