- Диазоуксусный эфир
-
Диазоуксусный эфир Общие Систематическое наименование этиловый эфир диазоуксусной кислоты Химическая формула N2CHCOOC2H5 Эмпирическая формула C4H6N2O2 Физические свойства Состояние (ст. усл.) жёлтая вязкая жидкость Молярная масса 114,1 г/моль Плотность 1,0921 г/см³ Термические свойства Температура плавления -22 °C Температура кипения 42°C при 10 мм Hg, при атм. давлении 140-141 °C Оптические свойства Показатель преломления 1,4616 Классификация Рег. номер CAS 623-73-4 Рег. номер PubChem 11692 SMILES CCOC(=O)C=[N+]=[N-] Диазоуксусный эфир (этиловый эфир диазоуксусной кислоты) — органическое диазосоединение, сложный эфир, с формулой N2CHCOOC2H5.
Содержание
Получение
- Впервые был получен Теодором Курциусом (англ. Theodor Curtius) в 1883 году из гидрохлорида этилового эфира глицина:
- Сейчас диазоуксусный эфир получают взаимодействием гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой кислотой:
Физические свойства
Диазоуксусный эфир при нормальных условиях — это желтоватая вязкая жидкость. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо — в воде. При взаимодействии с концентрированными кислотами или при нагревании неочищенного продукта — разлагается со взрывом.
Химические свойства
- Диазоуксусный эфир реагирует с галогеноводородами и галогенами в образованием моно- и дигалогенуксусные эфиры:
- С водой, спиртами и карбоновыми кислотами диазоуксусный эфир реагирует по схеме:
- При восстановлении диазоуксусного эфира результат зависит от восстановителя:
- В органическом синтезе диазоуксусный эфир используют в реакции Бюхнера: присоединение по кратным связям и внедрение по простым. Эта реакция часто используется для расширения цикла ароматических соединений, циклических кетонов и получения производных циклопропана:
См. также
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5
- Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. — М.: Мир, 1970. — Т. 1. — 446 с.
Категории:- Диазосоединения
- Сложные эфиры
Wikimedia Foundation. 2010.