Генэйкозановая кислота

Генэйкозановая кислота
Общие
Систематическое наименование	Генэйкозановая кислота
Химическая формула	С20Н41COOH
Эмпирическая формула	С21Н42O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твердое
Молярная масса	326,56 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	75,2 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2363-71-5[1]
Рег. номер EINECS	219-113-3
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O

Генэйкозановая кислота (хенейкозановая, n-henicosanoic acid, heneicosylic acid) С₂₀Н₄₁COOH — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда с нечетным числом атомов углерода в цепи. Соли — генэйкозаноаты^[2].

Название: от греч. ένα είκοσι (ena eikosi) — «двадцать один».

Синонимы: Henicosanoic acid, n-Heneicosanoic acid, CHEBI:39248, 2363-71-5, heneicosylic acid, n-heneicosylic acid, n-henicosanoic acid, AC1L28WX, H5149_FLUKA, H5149_SIGMA, CHEMBL1172909, MolPort-003-935-581, CID16898, EINECS 219-113-3, LMFA01010021, SBB061356, C21:0, H0010, BA927389-7F05-42E2-ADA5-59C0A171ABB2^[3].

Физические свойства

Белый порошок.

Химические свойства

Химические свойства аналогичны свойствам других предельных жирных кислот.

Синтез

Генэйкозановая кислота может быть получена при окислении докозана C₂₂H₄₆ перманганатом калия^[4].

Образуется как один из продуктов в процессе производства таллового масла.

Нахождение в природе

Генэйкозановая кислота, как и большинство жирных кислот с длинной цепью и с нечетным числом атомов углерода, в природе встречается крайне редко и в низких концентрациях.

• В некоторых растениях:
  • до 0,72 % жирных кислот в масле из семян Azadirachta excelsa, родственника индийского дерева Ним^[5];
  • до 2,26 % жирных кислот в семенах Mucuna flagellipes семейства бобовых;
  • обнаруживается в составе арахисового масла и японского воска.

• Эта кислота составляет до 0,24 % жирных кислот человеческого молока^[6].

• В грибах рода опят составляет до 4-5 % жирных кислот^[7].

• В некоторых микроорганизмах семейства риккетсий (Rickettsia typhi и Rickettsia prowazekii) генэйкозановая кислота химически связана с липополисахаридом^[8].

Использование

В химии

Из-за своей редкости и низкого уровня содержания в биологическом материале генэйкозановая кислота часто используется в качестве внутреннего стандарта в газохроматографическом анализе жирных кислот^[9].

В медицине

Входит в состав некоторых БАДов^[10]

Ссылки

• Свойства генэйкозановой кислоты  (англ.)
• K.R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna, Livestock Research for Rural Development 19 (9), 2007  (англ.)

Примечания

1. ↑ Импортные химические реактивы
2. ↑ Названия солей органических кислот
3. ↑ Henicosanoic acid. Depositor-Supplied Synonyms  (англ.)
4. ↑ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid, Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.397 (1990); Vol. 60, p.11 (1981)
5. ↑ P. Denrungruang; W. Subansenee; T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995  (англ.)
6. ↑ Maurı́cio H.L. Silva; Marco Tulio C. Silva; Sebastião C.C. Brandão; José C. Gomes; Luiz A. Peternelli; Sylvia do C.C. Franceschini: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, Food Chemistry 93, 297–303, 2005  (исп.)
7. ↑ K.D. Cox; H. Scherm; M.B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, Mycological Research 110, 414–422, 2006  (исп.)
8. ↑ Ken-ichi Amano; Jim C. Williams; Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test, Infect Immun. 66, 923–926, 1998  (англ.)
9. ↑ Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies, Nature 413, 837–841, 2001
10. ↑ БАД "Стимувит"