5-гидрокситриптофан

5-гидрокситриптофан
Общие
Систематическое наименование	2-амино-3-(5-гидрокси-1H-индол-3-ил) пропановая кислота
Химическая формула	С11H12N2O3
Физические свойства
Молярная масса	220,23 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	56-69-9
Рег. номер PubChem	144
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2

5-гидрокситриптофан (5-HTP), также известный как окситриптан (МНН) — это аминокислота, встречающаяся в природе, в частности в семенах Griffonia simplicifolia. Является прекурсором нейротрансмитера серотонина. Также является промежуточным веществом в метаболизме триптофана, одной из важнейших аминокислот:

5-HTP продаётся без рецепта в Великобритании, США и Канаде в виде биологически активной добавки как антидепрессант, супрессант аппетита, и как вещество, помогающее бороться с бессонницей. Препарат используется при большом депрессивном расстройстве во многих европейских странах; выпускается под торговыми названиями Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH и Triptum.^[1][2] Показания к применению — низкий уровень серотонина. Характерные симптомы: бессонница, хроническая головная боль, ожирение, нарколепсия, апноэ сна, булимия, фибромиалгия. Дневная норма потребления 5-HTP не установлена, обычно выпускается таблетками по 50 мг.

Метаболизм

Синтез 5-HTP из L-триптофана происходит под действием фенилаланин-гидроксилазы с коферментом Н₄БП. 5-гидрокситриптофан декарбоксилируется в серотонин (5-гидрокситриптамин или 5-HT) в результате действия декарбоксилазы ароматических L-аминокислот (англ.) с помощью витамина B6^[3]. Данная реакция происходит одновременно в нервной ткани и печени^[4]. 5-HTP проходит гематоэнцефалический барьер^[5], а 5-HT нет.

5-HTP ДАЛА Серотонин   PLP

Далее серотонин может превращаться в гормон мелатонин.

См. также

• Триптофан

Примечания

1. ↑ Turner EH, Blackwell AD (2005). «5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin». Medical Hypotheses 65 (1): 138–44. DOI:10.1016/j.mehy.2005.01.026. PMID 15893130.
2. ↑ Swiss Pharmaceutical Society Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). — Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers, 2000. — ISBN 3-88763-075-0
3. ↑ Rahman MK, Nagatsu T, Sakurai T, Hori S, Abe M, Matsuda M (1982). «Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L-amino acid decarboxylase activity with L-DOPA and L-5-hydroxytryptophan as substrates in rats». Jpn. J. Pharmacol. 32 (5): 803–11. DOI:10.1254/jjp.32.803. PMID 6983619.
4. ↑ (1981) «Characteristics of dihydroxyphenylalanine/5-hydroxytryptophan decarboxylase activity in brain and liver of cat». Journal of neurochemistry 37 (3): 781–7. PMID 6974228.
5. ↑ Gomes P, Soares-da-Silva P. (1999). «L-DOPA transport properties in an immortalised cell line of rat capillary cerebral endothelial cells, RBE 4». Brain Res. 829 (1–2): 143–150. DOI:10.1016/S0006-8993(99)01387-6. PMID 18445233.