Тетрагидропиран

Тетрагидропиран
Тетрагидропиран
Тетрагидропиран: химическая формула
Общие
Химическая формула C5H10O
Физические свойства
Молярная масса 86.13 г/моль
Плотность 0.880 г/см³
Термические свойства
Температура плавления −45 °C
Температура кипения 88 °C
Классификация
Рег. номер CAS 142-68-7
SMILES C1CCCCO1

Тетрагидропиран — гетероциклическое органическое соединение с пятью атомами углерода и одним атомом кислорода в цикле (также может рассматриваться как циклический простой эфир).

Содержание

Методы синтеза

Каталитическое гидрирование дигидропирана (например в присутствии никеля Ренея)[1][2].

Применение

2-Тетрагидропиранильная группа является широко употребляемой защитной группой для спиртов[3]. Ставится она реакцией спиртов с дигидропираном, снимается кислотным гидролизом, образующийся при этом 2-гидрокситетрагидропиран перегруппировывается в 5-гидроксивалериановый альдегид.

THP ether.png

Биологическая роль

Тетрагидропирановый цикл входит в состав углеводов пираноз.

Примечания

  1. ↑ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955), "Tetrahydropyran", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0794 ; Coll. Vol. 3: 794.
  2. ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 3. — М.: Иностранная Литература, 1952. — с. 403.
  3. ↑ Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — с. 104.
 Просмотр этого шаблона Кислородсодержащие гетероциклы
Трёхчленные Оксиран · Диоксиран
Четырёхчленные Оксетан · Оксетанон (β-лактон)
Пятичленные Фуран · Дигидрофуран · Тетрагидрофуран · Бензофуран · Изобензофуран · Диоксолан · Тетрагидрофуранон (γ-лактон)
Шестичленные Пиран · Дигидропиран · Тетрагидропиран · Диоксан · Тетрагидропиранон (δ-лактон)
Семичленные Капролактон (ε-лактон)

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Полезное


Смотреть что такое "Тетрагидропиран" в других словарях:

  • тетрагидропиран — тетрагидропиран …   Орфографический словарь-справочник

  • тетрагидропиран — oksanas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė Formulę žr. priede. priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. oxane; tetrahydropyran rus. оксан; тетрагидропиран ryšiai: sinonimas – tetrahidropiranas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • ПИРАНЫ — мол. м. 82,10. Различают a П. (2H П.; ф ла I) и g П. (4H П., II). Незамещенный a П. не выделен. Св ва нек рых замещенных a П.: 2 метил a П. т. кип. 106 1110C; 0,907; 1,4542; 2,4,6 трифенил a П. т. пл. 2250C. Для производных a П. характерно… …   Химическая энциклопедия

  • Гамма-бутиролактон — Гамма бутиролактон …   Википедия

  • Гетероциклические соединения — (гетероциклы) органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов. Могут рассматриваться как карбоциклические соединения с гетерозаместителями (гетероатомами) в цикле. Наиболее… …   Википедия

  • Окись этилена — Окись этилена …   Википедия

  • Фуран — Фуран …   Википедия

  • Диоксан — Диоксан …   Википедия

  • Тетрагидрофуран — Тетрагидрофуран …   Википедия

  • Пропиолактон — Пропиолактон …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»