Диизопропилэтиламин

Диизопропилэтиламин
Общие
Химическая формула	C8H19N
Физические свойства
Молярная масса	129,25 г/моль
Плотность	0,742 г/см³
Термические свойства
Температура кипения	127 °C
Классификация
Рег. номер CAS	7087-68-5
SMILES	CC(C)N(CC)C(C)C

Диизопропилэтиламин (англ. diisopropylethylamine, DIPEA, DIEA, основание Хунига) — амин, часто применяющийся в органической химии как ненуклеофильное основание.

Получение

Диизопропилэтиламин получают реакцией диизопропиламина с диэтилсульфатом^[1].

Основные реакции

Вследствие экранирования атома азота объемными заместителями (двумя изопропильными и одной этильной группами) данное соединение практически всегда селективно реагирует с протоном, а не другими электрофилами. Подобно 2,2,6,6-тетраметилпиперидину (TMP), диизопропилэтиламин является слабым нуклеофилом, но сильным основанием. Благодаря этому он широко применяется в органическом синтезе.

В приведенной ниже схеме диизопропилэтиламин депротонирует диэтилкетон в ходе т. н. мягкой енолизации:

Диизопропиламин также нашел применение как селективный вспомогательный реагент в реакциях алкилирования вторичных аминов до третичных при взаимодействии с алкилгалогенидами. Данная реакция часто сопровождается кватернизацией атома азота (образованием четвертичных солей вида R₄N⁺X⁻), однако в присутствии DIPEA протекает без побочных процессов^[2]:

Другие реакции

При реакции с S₂Cl₂ в присутствии DABCO диизопропиламин превращается в гетероциклическое соединение скорпионин: ^[3]

Примечания

1. ↑ Hünig, S.; Kiessel, M. (1958). «Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen». Chemische Berichte 91: 380–392. DOI:10.1002/cber.19580910223.
2. ↑ An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok ARKIVOC (EJ-1549C) pp 287—292 2005 Online Article
3. ↑ From Hünig’s Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos,Cecilia Polo, Tomás Torroba, Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition Vol. 36, Issue 3 , P. 281—283 2003 Abstract