Этановая кислота

Уксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	уксусная кислота
Химическая формула	CH3COOH
Отн. молек. масса	60,05 а. е. м.
Молярная масса	60,05 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	1,0492 (20 °C) г/см³
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Термические свойства
Температура плавления	16,75 °C
Температура кипения	118.1 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	123,4 (ж) Дж/(моль·К)
Энтальпия (ст. усл.)	−487 (ж) кДж/моль
Химические свойства
pKa	4,75 (25 °C, вода)
Растворимость в воде	неограничено смешивается г/100 мл
Классификация
номер CAS	64-19-7

У́ксусная кислота (эта́новая кислота), CH₃COOH — слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота.

Физические свойства

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

• Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л) = 0,4
• Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,372 (20 °C)
• Давление паров (в мм. рт. ст.):
  • 10 (17,1 °C)
  • 40 (42,4 °C)
  • 100 (62,2 °C)
  • 400 (98,1 °C)
  • 560 (109 °C)
  • 1520 (143,5 °C)
  • 3800 (180,3 °C)
• Диэлектрическая проницаемость: 6,15 (20 °C)
• Дипольный момент молекулы (в дебаях): 1,74 (20 °C)
• Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (25,2 °C); 0,79 (50 °C)
• Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (20 °C)
• Удельная теплоемкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (17 °C)
• Стандартная энергия Гиббса образования Δ_fG⁰ (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
• Стандартная энтропия образования Δ_fG⁰ (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
• Энтальпия плавления ΔH_пл: 11,53 кДж/моль
• Температура вспышки в воздухе: 38 °C
• Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
• Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль
• Критическая температура: 321,6 °C
• Критическое давление: 5,79 МПа
• Образует азеотропные смеси:
  • • с четыреххлористым углеродом — t_кип 76,5 °C, массовая доля уксусной кислоты 3 %;
    • с циклогексаном — t_кип 81,8 °C, массовая доля уксусной кислоты 6,3 %;
    • с бензолом — t_кип 88,05 °C, массовая доля уксусной кислоты 2 %;
    • с толуолом — t_кип 104,9 °C, массовая доля уксусной кислоты 34 %;
    • с гептаном — t_кип 91,9 °C, массовая доля уксусной кислоты 33 %;
    • с трихлорэтиленом — t_кип 86,5 °C, массовая доля уксусной кислоты 4 %;
    • с этилбензолом — t_кип 114,65 °C, массовая доля уксусной кислоты 66 %;
    • с о-ксилолом — t_кип 116 °C, массовая доля уксусной кислоты 76 %;
    • с п-ксилолом — t_кип 115,25 °C, массовая доля уксусной кислоты 72 %;
    • с бромоформом — t_кип 118 °C, массовая доля уксусной кислоты 83 %.
  • Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
    • с водой и бензолом (t_кип 88 °C);
    • с водой и бутилацетатом (t_кип 89 °C).

Получение

• Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегида кислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH₃COO)₂ при температуре 50–60 °С:

2 CH₃CHO + O₂ → 2 CH₃COOH

• В промышленности её получают из метанола и оксида углерода (II) по реакции:

CH₃OH + CO → CH₃COOH Катализаторами служат соединения Rh (процесс фирмы Monsanto) или Ir (процесс фирмы BP).

• По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 °C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора(Реакция Эмануэля).

2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O

Старые способы — карбонилирование метанола на кобальтовых катализаторах (бутана (этилена (Wacker) вытеснены как неконкурентоспособные.

• Биохимическое производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение). В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), а также кислород. В качестве вспомогательных веществ — ферменты уксуснокислых бактерий или грибков (дрожжи). В этом процессе этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты:

СН₃СН₂ОН + О₂ → СН₃СООН + Н₂О

Химические свойства

• Диссоциация

Уксусная кислота диссоциирует по уравнению CH₃COOH → CH₃COO⁻ + H⁺

• Кислотные свойства

Уксусная кислота проявляет кислотные свойства. Она взаимодействует с активными металлами,образуя соли - ацетаты:

Mg(тв) + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Mg + H₂

• Реакции по α-углеродному атому.

Водородные атомы у α-углерода более подвижны, чем другие атомы водорода в цепи, что приводит к возможности их замещения, например, на атом галогена:

CH₃COOH + Cl₂ → CH₂ClCOOH + HCl

Эта реакция будет протекать до тех пор, пока не получится трихлоруксусная кислота (CCl₃COOH)

Применение

70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности - окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Производные уксусной кислоты

Соли и эфиры уксусной кислоты называют ацетатами.

Ссылки

• Уксусная кислота