Тримеллитовая кислота

Тримеллитовая кислота
Общие
Систематическое наименование	бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота
Традиционные названия	тримеллитовая кислота
Химическая формула	C6H3(COOH)3
Эмпирическая формула	C9H6O6
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твердая
Молярная масса	210.14 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	238 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	2,1 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	528-44-9
SMILES	C1=СС(=С(С=С1С(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
RTECS	DC1980000

Тримелли́товая кислота C₆H₃(СООН)₃ - бензол-1,2,4-трикарбоновая кислота – простейшая трехосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

Изомеры

У тримеллитовой кислоты есть два ароматических изомера:

• бензол-1,2,3-трикарбоновая или гемимеллитовая кислота.
• бензол-1,3,5-трикарбоновая или тримезиновая кислота.

Физические свойства

Тримеллитовая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, умеренно растворимые в холодной и хорошо в горячей воде; хорошо – в этаноле, ацетоне и диэтиловом эфире. Температура плавления 238°С.

Химические свойства

• При температуре свыше 200°С дегидратируется с образованием ангидрида.
• Легко образует со щелочами соли, со спиртами - простые эфиры.
• Переэтерифицируется при взаимодействии со сложными эфирами низкомолекулярных карбоновых кислот.
• Взаимодействует с SOCl₂ с образованием хлорангидрида.
• Декрабоксилируется при 200-220°С в присутствии Co(CO)₈ до смеси фталевых кислот.

Получение

Окисление псевдокумола (1,2,4-триметилбензола) воздухом при 150-160°С в присутствии солей кобальта и далее разбавленной азотной кислотой при 150-160°С и 3-3,5 МПа.

В лаборатории в качестве окислителя можно взять KMnO₄. Реакция проводится в растворе пиридина при 80-98°С^[1].

Применение

• Ангидрид тримеллитовой кислоты используется как отвердитель эпоксидных смол и ингибитор в составе ПВХ-паст для производства линолеума^[2].
• Хлорангидрид и ангидрид тримеллитовой кислоты используется для синтеза полиимидоамидов, полиимидов и полиэфиримидов.
• Эфиры тримеллитовой кислоты используют как пластификаторы.

Литература

• Суворов Б. В., Жубанов Б. А., Машкевич С. А. Тримеллитовая кислота и полимеры на ее основе. Алма-Ата, «Наука» КазССР, 1975.

Примечания

1. ↑ Методы получения химических реактивов и препаратов. Выпуск 23, Москва, 1971 стр:133-134.
2. ↑ 7. Рецептуры ПВХ паст для производства линолеума » RFA-Engineering — производство пластиковых и стеновых панелей ПВХ, поставка оборудования для их производства