Тионилхлорид

Тионилхлорид
Общие
Систематическое наименование	Тионилхлорид
Химическая формула	SOCl2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Отн. молек. масса	118.97 а. е. м.
Молярная масса	118.97 г/моль
Плотность	1.638 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−104.5 °C
Температура кипения	75,6 °C
Энтальпия образования (ст. усл.)	−247 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде	гидролизуется г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	[7719-09-7]

Тионилхлорид (хлористый тионил) SOCl₂ — хлорангидрид сернистой кислоты, бесцветная дымящаяся на воздухе жидкость с удушающим запахом. Молекула тионилхлорида имеет пирамидальное строение.

Свойства

При нагревании выше температуры кипения, тионилхлорид начинает разлагаться с образованием S₂Cl₂, SO₂, Cl₂. Выше 440 °C наблюдается полный распад соединения.

В воде разлагается на диоксид серы и хлороводород:

H₂O + SOCl₂ → SO₂ + 2HCl

Широко применяется в органическом синтезе в качестве хлорирующего агента, например, для получения хлорангидридов карбоновых кислот и алкилгалогенидов:

RC(O)OH + SOCl₂ → RC(O)Cl + SO₂ + HCl

R-OH + SOCl₂ → R-Cl + SO₂ + HCl

Получение

Тионилхлорид можно получить по следующим реакциям:

SO₃ + SCl₂ → SOCl₂ + SO₂.

SO₂ + PCl₅ → SOCl₂ + POCl₃;

SO₂ + Cl₂ + SCl₂ → 2SOCl₂;

SO₃ + Cl₂ + 2 SCl₂ → 3SOCl₂

В промышленности тионилхлорид получают прямым взаимодействием S, O₂, Cl₂ при 180—200 °C (с использованием в качестве катализатора активного угля) или действием избытка SO₂ на CCl₄ в присутствии AlCl₃ при 150 °C и давлении около 4 МПа (40 кгс/см²).

Применение

Применяют в производстве красителей, фармацевтических препаратов, графена, для хлорирования.

Токсичность

Тионилхлорид токсичен — раздражает слизистые оболочки, вызывая тяжёлые ожоги.