- Пальмитиновая кислота
-
Пальмитиновая кислота Общие Систематическое наименование Гексадекановая кислота Традиционные названия Пальмитиновая кислота Химическая формула CH3(CH2)14COOH Эмпирическая формула C16H32O2 Физические свойства Состояние (ст. усл.) бесцветные кристаллы Молярная масса 256,43 г/моль Плотность 0,8414 г/см³ Термические свойства Температура плавления 62,9 °C Температура кипения 105 (0,01 мм рт. ст.) °С
167 (1 мм рт. ст.) °CТемпература вспышки 192 °C Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 460,7 Дж/(моль·К) Химические свойства Растворимость в воде 0,0007 (20 °C) Растворимость в этаноле 2600 (7,2 °C) Оптические свойства Показатель преломления 1,4219 Классификация Рег. номер CAS 57-10-3 SMILES CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O Безопасность ЛД50 1,3 г/кг крысы (перорально),
> 2,5 г/кг кролики (накожно) мг/кгПальмитиновая кислота (Гексадекановая кислота) CH3(CH2)14COOH – наиболее распространенная в природе одноосновная насыщенная карбоновая кислота (жирная кислота).
Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитатами.
Содержание
Нахождение в природе
Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (например, пальмовое масло содержит 39—47%, коровье — 25%, соевое — 6,5%, свиное сало — 30%), а также в состав некоторых восков, например в спермацете кашалота 90% цетилового эфира, а в пчелином воске 30% миристилового эфира пальмитиновой кислоты. В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.
Получение
Пальмитиновая кислота может быть получена:
- ректификацией или дробной кристаллизацией из смеси жирных кислот, получаемых омылением жиров или окислением парафинов.
- при нагревании цетилового спирта с натровой известью до 270° (Дюма и Стас)
С16H33ОH + О2 = C15H31COOH + H2О
- при плавлении с гидроксидом калия олеиновой (элаидиновой) кислоты (Варентрапп)
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН + Н2О + О = C15H31COOH + СН3COОH (уксусная кислота)
- при окислении азотной кислотой 2-октодеканона (Крафт)
CH3(CH2)15-CO-CH3 + 3О = C15H31COOH + СН3COОH (уксусная кислота)
- синтезирована методом цианистых соединений из йодюра пентадецилового спирта (Паникс)
C15H31J + KCN = KJ + C15H31-CN; C15H31-CN + 2Н2О = C15H31COOH + NН3
Применение
Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.
Пальмитат кальция используют в качестве компонента составов для гидрофобизации тканей, кожи, дерева, эмульгатора в косметических препаратах.
Пальмитат натрия — в качестве эмульгатора, компонента хозяйственных и туалетных мыл, косметических препаратов;
Метилпальмитат — для получения гексадеканола, пальмитиновой кислоты и её производных, а также как ароматизирующее вещество для пищевых продуктов.
См. также
- Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями
- Линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями
- Напалм
Типы липидов Общие Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры • Мононенасыщенные жиры • Полиненасыщенные жиры | Холестерин По структуре Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные Фосфолипиды Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин Эйкозаноиды Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены Жирные кислоты Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота Одноосновные предельные карбоновые кислоты С0 Муравьиная С1 — С5 Уксусная (С1) · Пропионовая (С2) · Масляная (С3) · Валериановая (С4) · Капроновая (С5) С6 — С10 Энантовая (С6) · Каприловая (С7) · Пеларгоновая (С8) · Каприновая (С9) · Ундециловая (С10) С11 — С15 Лауриновая (С11) · Тридекановая (С12) · Миристиновая (С13) · Пентадекановая (С14) · Пальмитиновая (С15) С16 — С20 Маргариновая (С16) · Стеариновая (С17) · Нонадекановая (С18) · Арахиновая (С19) · Генэйкозановая (С20) С21 и более Бегеновая (С21) · Трикозановая (С22) · Лигноцериновая (С23) · Пентакозановая (С24) · Церотиновая (С25) Категория:- Одноосновные предельные карбоновые кислоты
Wikimedia Foundation. 2010.